(E)-1-<3-(trimethylsilyl)allyl>-1-cyclohexanol | 66528-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-<3-(trimethylsilyl)allyl>-1-cyclohexanol
• 英文别名: 1-[(E)-3-trimethylsilylprop-2-enyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 66528-92-5
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: PFURPBDEZQMKGT-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-<3-(trimethylsilyl)allyl>-1-cyclohexanol 在 盐酸 、 air 、 Pd(MeCN)2Cl(NO₂) 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 240.0h， 以19%的产率得到1-羟基环己烷丙酸 gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化从4-三甲基甲硅烷基-3-炔-1-醇形成的γ-丁内酯：合成和机理方面

  摘要：

  γ-丁内酯可以通过Wacker型氧化反应从4-三甲基甲硅烷基-3-炔基-1-醇中以高收率获得。提出了用于该转化的机理：其涉及两个连续的反式-羟基palladation，然后是[PdXSiMe 3 ]顺式消除，并解释了为什么在这样的过程中必须存在甲硅烷基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00567-4
• 作为产物：
  描述：

  (1-氯丙-2-烯基)三甲基硅烷 、 环己酮 在 magnesium 作用下， 生成 (E)-1-<3-(trimethylsilyl)allyl>-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  1-(三甲基甲硅烷基)烯丙基氯化物的合成与反应

  摘要：

  由 1,3-二氯丙烯方便地制备的 1-（三甲基甲硅烷基）烯丙基氯与有机铜化合物顺利反应生成末端烯基硅烷，而其与羰基化合物的格利雅反应生成相应的醇，区域选择取决于底物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3017

文献信息

• Le bis(triméthylsilyl)-1,3-propène comme précurseur des silyl-1-butadiènes; Étude de leur complexation par Fe(CO)5, Fe2(CO)9, et (MeCp)Mn(CO)3
  作者：R. Corriu、N. Escudie、C. Guerin

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85146-3

  日期：1984.3

  Reactions of 1,3-bis(trimethylsilyl)propene with carbonyl compounds in the presence of fluoride ions as catalysts, produce selectively (E)-1-trimethylsilylbut-1-en-4-ol.

  1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烯与羰基化合物的反应在氟离子作为催化剂的存在下选择性地产生（E）-1-三甲基甲硅烷基丁-1-烯-4-醇。
• Preparation of oxetanes by silicon-directed 4-exo trig electrophilic cyclisations of homoallylic alcohols
  作者：Mazin Rofoo、Marie-Claude Roux、Gérard Rousseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00227-1

  日期：2001.3

  The reaction of homoallylic alcohols with bis(sym-collidine)bromine(I) hexafluoroantimonate led in good yields to the formation of oxetanes if a silyl group was fixed on the carbon-carbon double bond in terminal position. This reaction was stereospecific when no supplementary substituent was present on the double bond. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Silicon in Synthesis. 10. The (Trimethylsilyl)allyl Anion: A .beta.-Acyl Anion Equivalent for the Conversion of Aldehydes and Ketones into .gamma.-Lactones
  作者：Ed Ehlinger、Phillip Magnus

  DOI：10.1021/ja00535a600

  日期：1980.7
• EHLINGER E.; MAGNUS P., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 15, 5004-5011
  作者：EHLINGER E.、 MAGNUS P.

  DOI：——

  日期：——
• CORRIU, R.;ESCUDIE, N.;GUERIN, C., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, N 1-2, 207-216_310000
  作者：CORRIU, R.、ESCUDIE, N.、GUERIN, C.

  DOI：——

  日期：——