benzyl (S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5-hexenoate | 956007-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5-hexenoate
• CAS: 956007-22-0
• 化学式: C₃₈H₄₃NO₅Si
• 分子量: 621.849
• InChiKey: KVCDURWPTCQBSX-DHUJRADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5-hexenoate 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl (2S,5R)-2-benzyloxycarbonylamino-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5,6-dihydroxyhexanoate 、 benzyl (2S,5S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5,6-dihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Tabtoxinine-β-lactam, the Phytotoxin of Tobacco Wildfire Disease

  摘要：

  以 l-丝氨酸为原料，通过锌介导的偶联反应、Sharpless 不对称二羟基化反应和 δ-甲酰氧基苄基羟酰胺内酰胺化反应等关键步骤，合成了烟草野火病的致病物 (-)-tabtoxinine δ-内酰胺及其 (3R) 异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983785
• 作为产物：
  描述：

  2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)prop-2-en-1-ol 在 三甲基氯硅烷 、 四溴化碳 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.34h， 生成 benzyl (S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Tabtoxinine-β-lactam, the Phytotoxin of Tobacco Wildfire Disease

  摘要：

  以 l-丝氨酸为原料，通过锌介导的偶联反应、Sharpless 不对称二羟基化反应和 δ-甲酰氧基苄基羟酰胺内酰胺化反应等关键步骤，合成了烟草野火病的致病物 (-)-tabtoxinine δ-内酰胺及其 (3R) 异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983785