2-methyl-9H-furo[2,3-b]quinolin-4-one | 17889-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-9H-furo[2,3-b]quinolin-4-one
• 英文别名: 2-methyl-9H-furo[2,3-b]quinolin-4-one；5'-Methylfurano<2',3'-2,3>chinolon-(4), 5'-Methyl-nordictamin；2-Methyl-9h-furo-[2,3-b]quinolin-4-one
• CAS: 17889-89-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: JQMWCZKRIOJBAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromomethyl-2,3-dihydro-9H-furo[2,3-b]quinolin-4-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-methyl-9H-furo[2,3-b]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-2-quinolones 147. Synthesis and tautomerism of 2-methyl-9H-furo-[2,3-b]quinolin-4-one

  摘要：

  In the presence of aqueous solutions of alkali, 2-bromomethyl-3,9-dihydro-2H-furo[2,3-b]quinolin-4-one is subjected to dehydrobromination and converted to 2-methyl-9H-furo[2,3-b]quinolin-4-one which exists in acid solution in the 4-oxo-and in base in the 4-hydroxy tautomeric forms.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0118-1

文献信息

• Furochinolinderivate durch Kondensation von Propin-(2)-ylmalonester mit aromatischen Aminen
  作者：J. Reisch

  DOI：10.1002/ardp.19673000609

  日期：——

  Durch erneute Bearbeitung der von Baker, Lappin und Riegel angegebenen Darstellungsweise für 3‐substituierte 4‐Hydroxy‐chinolone‐(2) konnte gezeigt werden, daß unter den von den Autoren gewählten Reaktionsbedingungen nicht 4‐Hydroxy‐chinolone, sondern Malonsäure‐diarylamide entstehen. Durch Variation der Synthese konnte aus dem Propin‐(2)‐yl‐malonester und Anilin bzw. o‐Anisidin das 5′‐Methyl‐nor‐dictamin

  通过修改 Baker、Lappin 和 Riegel 给出的 3-取代 4-羟基-喹诺酮类药物的表示方法-（2），可以证明在作者选择的反应条件下不会形成丙二酸二芳基酰胺。通过改变合成方式，可以表示 5'-甲基-去甲香豆素和 5'-甲基-norpseudodictamine 和 5'-甲基-nor-dictamine 或 5'-甲基-nor-fagarin 和 5'-methyl-norpseudofagarin。