2-fluoro-4-nitro-1,3-diphenyl-2-(phenylsulfonyl)butan-1-one | 1354655-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-fluoro-4-nitro-1,3-diphenyl-2-(phenylsulfonyl)butan-1-one
• CAS: 1354655-40-5
• 化学式: C₂₂H₁₈FNO₅S
• 分子量: 427.453
• InChiKey: DWJZCAZWDNRSAA-IRLDBZIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  94.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-4-nitro-1,3-diphenyl-2-(phenylsulfonyl)butan-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以71%的产率得到4-fluoro-3,5-diphenyl-4-(phenylsulfonyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸基双官能硫脲催化硝基氟烯烃中α-氟-α-苯基磺酰基酮的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  基于苯丙氨酸的双官能硫脲衍生物促进了α-氟-α-苯基磺酰基酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，从而以良好的收率和对映选择性提供了对映异构体富集的含氟多功能分子，该分子包含相邻的手性氟取代的季和叔中心。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.05.029
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 2-fluoro-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethanone 在 (S)-1-(1-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl)-3-phenylpropan-2-yl)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到2-fluoro-4-nitro-1,3-diphenyl-2-(phenylsulfonyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸基双官能硫脲催化硝基氟烯烃中α-氟-α-苯基磺酰基酮的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  基于苯丙氨酸的双官能硫脲衍生物促进了α-氟-α-苯基磺酰基酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，从而以良好的收率和对映选择性提供了对映异构体富集的含氟多功能分子，该分子包含相邻的手性氟取代的季和叔中心。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.05.029

文献信息

• Divergent Regio‐ and Stereoselective Gold‐catalyzed Synthesis of α‐Fluorosulfones and β‐Fluorovinylsulfones from Alkynylsulfones
  作者：Xiaojun Zeng、Shiwen Liu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.201703179

  日期：2017.9.4

  We developed a widely applicable, highly efficient synthesis of α‐fluorosulfone and β‐fluorovinylsulfone catalyzed by gold. Starting with alkynyl sulfone 1, an [Au]/HF/N‐oxide system gives α‐fluorosulfone 3 via a gold carbene intermediate, and, if no N‐oxide is used, direct addition of HF to 1 gives vinyl sulfone 4 via a vinylfluoro gold intermediate. Both methods have good functional group tolerance

  我们开发了一种广泛应用的，高效的金催化合成α-氟砜和β-氟乙烯砜的方法。从炔基砜1开始，[Au] / HF / N-氧化物系统通过卡宾金中间体生成α-氟砜3，如果不使用N-氧化物，则将HF直接加成1即可通过苯乙炔生成乙烯基砜4。乙烯基氟金中间体。两种方法均具有良好的官能团耐受性，并且反应可在环境气氛中进行。