N-methyl-N-((2R,4aR,5aR,6S,7R,8R,9S,9aR,10aS)-4a,7,9-trihydroxy-2-methyl-6-(methylamino)-4-oxodecahydro-2H-benzo[b]pyrano[2,3-e][1,4]dioxin-8-yl)formamide | 1428443-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-N-((2R,4aR,5aR,6S,7R,8R,9S,9aR,10aS)-4a,7,9-trihydroxy-2-methyl-6-(methylamino)-4-oxodecahydro-2H-benzo[b]pyrano[2,3-e][1,4]dioxin-8-yl)formamide
• CAS: 1428443-58-6
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₈
• 分子量: 360.364
• InChiKey: PHLHLKOENCZOCK-WZQRFBDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.06
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  137.79
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 大观霉素 在 cyano-hydroxyimino-acetic acid 2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到N-methyl-N-((2R,4aR,5aR,6S,7R,8R,9S,9aR,10aS)-4a,7,9-trihydroxy-2-methyl-6-(methylamino)-4-oxodecahydro-2H-benzo[b]pyrano[2,3-e][1,4]dioxin-8-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  在含水溶剂中温和方便的 N-甲酰化方案

  摘要：

  我们已经意识到某些药物先导物的游离胺的 N-甲酰化可以提高母体分子的 PK/PD 特性，而不会降低其生物活性。为了选择性地将多官能分子的伯胺甲酰化，我们寻求温和且方便的甲酰化反应。在我们对 α-氨基酸、l-苯丙氨酸的 N-甲酰化的筛选中，迄今为止报道的甲酰化条件都没有以令人满意的产率产生所需的 HCO - 1 -Phe-OH。氨基酸与 HCO 2 的N-甲酰化由于羧酸之间的竞争反应，H 需要含水介质并抑制聚合反应。我们发现，α-氨基酸的 N-甲酰化可以通过水溶性肽偶联添加剂、Oxyma 衍生物、(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲基-2-氰基- 2-(羟基亚氨基)乙酸盐 ( 2 )、EDCI 和 NaHCO 3在水中或水和 DMF 的混合物体系中，以优异的产率产生 N-甲酰化的 α-氨基酸。此外，这些条件可以在受控温度下选择性地将伯胺甲酰化而不是仲胺。这些条件的有用性通过含有三个

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.013