3-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile | 1244949-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-[3-(Trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]benzonitrile
• CAS: 1244949-13-0
• 化学式: C₁₁H₆F₃N₃
• mdl: MFCD20275250
• 分子量: 237.184
• InChiKey: OIKMASAKLFBDHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 以27.2%的产率得到(3-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Berotralstat (BCX7353)：一种有效、选择性和口服血浆激肽释放酶抑制剂的结构引导设计，可预防遗传性血管性水肿 (HAE) 的发作

  摘要：

  遗传性血管性水肿 (HAE) 是一种罕见且可能危及生命的疾病，估计全世界每 50 000 人中就有 1 人受到影响。直到最近，预防性 HAE 治疗选择仅限于注射剂，这是一种繁琐的给药途径，推动了对口服治疗的需求。大量证据表明，阻断缓激肽生成的强效和选择性血浆激肽释放酶抑制剂代表了治疗 HAE 的有前途的方法。Berotralstat（BCX7353，由 BioCryst Pharmaceuticals 使用结构引导药物设计策略发现）是一种合成血浆激肽释放酶抑制剂，对其他结构相关的丝氨酸蛋白酶有效且具有高度选择性。这种每日一次的小分子药物是第一种针对 HAE 发作的口服生物可利用的预防性治疗方法，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00511
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)吡唑 、 3-氰基苯硼酸 在 吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到3-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Berotralstat (BCX7353)：一种有效、选择性和口服血浆激肽释放酶抑制剂的结构引导设计，可预防遗传性血管性水肿 (HAE) 的发作

  摘要：

  遗传性血管性水肿 (HAE) 是一种罕见且可能危及生命的疾病，估计全世界每 50 000 人中就有 1 人受到影响。直到最近，预防性 HAE 治疗选择仅限于注射剂，这是一种繁琐的给药途径，推动了对口服治疗的需求。大量证据表明，阻断缓激肽生成的强效和选择性血浆激肽释放酶抑制剂代表了治疗 HAE 的有前途的方法。Berotralstat（BCX7353，由 BioCryst Pharmaceuticals 使用结构引导药物设计策略发现）是一种合成血浆激肽释放酶抑制剂，对其他结构相关的丝氨酸蛋白酶有效且具有高度选择性。这种每日一次的小分子药物是第一种针对 HAE 发作的口服生物可利用的预防性治疗方法，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00511