12,13-dihydro-3,9-dibenzyloxy-6-methyl-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione | 188884-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12,13-dihydro-3,9-dibenzyloxy-6-methyl-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione
• 英文别名: 13-Methyl-7,19-bis(phenylmethoxy)-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-nonaene-12,14-dione
• CAS: 188884-49-3
• 化学式: C₃₅H₂₅N₃O₄
• 分子量: 551.601
• InChiKey: DHBSXSFCECRJDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-dihydro-3,9-dibenzyloxy-6-methyl-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione 在 palladium dihydroxide 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  NB-506类似物的合成和生物活性：吲哚环上两个羟基位置的影响。

  摘要：

  在研究NB-506的6-N-氨基取代类似物的过程中，一种更有效的抗癌药物J-109,404（2），其中NB-506的甲酰基被1取代。报道了3-3-二羟基丙烷基团。进一步研究吲哚环2上两个羟基位置的进一步修饰，发现了2,10-二羟基类似物J-107,088（3），这是一种有前途的抗癌药物，其治疗范围比J-109404。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00595-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Bis-(5-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-1-methyl-pyrrole-2,5-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 12,13-dihydro-3,9-dibenzyloxy-6-methyl-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  NB-506类似物的合成和生物活性：吲哚环上两个羟基位置的影响。

  摘要：

  在研究NB-506的6-N-氨基取代类似物的过程中，一种更有效的抗癌药物J-109,404（2），其中NB-506的甲酰基被1取代。报道了3-3-二羟基丙烷基团。进一步研究吲哚环2上两个羟基位置的进一步修饰，发现了2,10-二羟基类似物J-107,088（3），这是一种有前途的抗癌药物，其治疗范围比J-109404。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00595-8

文献信息

• Synthesis of Indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles via the Oxidative Cyclization of Bisindolylmaleimides with Pd(TFA)₂/Cu(OAc)₂
  作者：Xuan Pan、Ke Wang、Bao He Guan、Zhan Zhu Liu

  DOI：10.1002/jhet.2134

  日期：2015.5

  A new synthetic approach for the synthesis of indolo[2,3‐a]pyrrolo[3,4‐c]carbazoles based on the Cu2+/Pd2+ catalytic system is described. The optimum condition is established via a systematic screening and utilized for the synthesis of four indolocarbazole aglycones with a satisfied yield.

  描述了一种基于Cu 2+ / Pd 2+催化体系合成吲哚[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑的新方法。通过系统的筛选确定了最佳条件，并以令人满意的产率用于合成四种吲哚并咔唑糖苷配基。