6-(2-acetoxyethyl)-8-(2-azidobenzylidene)-4-(2-azidophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline | 135761-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-(2-acetoxyethyl)-8-(2-azidobenzylidene)-4-(2-azidophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-[(8E)-4-(2-azidophenyl)-8-[(2-azidophenyl)methylidene]-6,7-dihydro-5H-quinolin-6-yl]ethyl acetate
• CAS: 135761-79-4
• 化学式: C₂₆H₂₃N₇O₂
• 分子量: 465.514
• InChiKey: XVPNIIMQGSJTKW-CAPFRKAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  136.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-acetoxyethyl)-8-(2-azidobenzylidene)-4-(2-azidophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 在 盐酸 、 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 一水合肼 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 4-(2-azidophenyl)-6-<2-<(3-methylbut-2-enoyl)amino>ethyl>-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of cystodytins

  摘要：

  The first chemical preparation of the cystodytins has been accomplished. A modified Knoevenagel-Stobbe pyridine formation and a photochemical nitrene insertion into a C-H bond constitute the key phases of this efficient total synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja00021a031
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(2-azidobenzylidene)-4-(2-hydroxyethyl)cyclohexanone 在 吡啶 、 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 、 盐酸羟胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(2-acetoxyethyl)-8-(2-azidobenzylidene)-4-(2-azidophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of cystodytins

  摘要：

  The first chemical preparation of the cystodytins has been accomplished. A modified Knoevenagel-Stobbe pyridine formation and a photochemical nitrene insertion into a C-H bond constitute the key phases of this efficient total synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja00021a031

文献信息

• Synthetic studies towards cystodytin A: The preparation of novel cystodytin congeners
  作者：Marco A. Ciufolini、Norman E. Byrne

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93799-2

  日期：1989.1
• Total synthesis of kuanoniamines and dercitins
  作者：Michael J. Bishop、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ja00051a062

  日期：1992.12
• CIUFOLINI, MARCO A.;BYRNE, NORMAN E., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 5559-5562
  作者：CIUFOLINI, MARCO A.、BYRNE, NORMAN E.

  DOI：——

  日期：——