14-(1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)-14-azadispiro[5.0.57.36]pentadecane-13,15-dione | 1427171-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 14-(1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)-14-azadispiro[5.0.57.36]pentadecane-13,15-dione
• CAS: 1427171-09-2
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₅
• 分子量: 482.58
• InChiKey: QSRWYTXHOVDAHZ-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  117.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-(1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)-14-azadispiro[5.0.57.36]pentadecane-13,15-dione 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 以84%的产率得到14-(1-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)-14-azadispiro[5.0.57.36]pentadecane-13,15-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dicyclohexylsuccinimide as a directing/protecting group for the regioselective glycosylation or alkylation of purines

  摘要：

  在此，我们介绍了一种新型 2,3-二环己基琥珀酰亚胺（Cy2SI）保护基团的合成及其在区域选择性嘌呤糖基化和烷基化反应中的应用。在分别使用 Hoffer's 氯糖或溴乙酸叔丁酯对嘌呤进行糖基化（以及非对映选择性）或烷基化反应时，这种笨重的保护基团可提高区域选择性。Cy2SI 还具有额外的合成优势，即在其存在下可选择性地去除甲苯甲酰酯等其他碱基不敏感的保护基团，而不会影响亚胺。

  DOI：

  10.1039/c3cc37265k
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-偶氮(氰基环己烷) 在 吡啶 、 硫酸 、 氨 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 14-(1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)-14-azadispiro[5.0.57.36]pentadecane-13,15-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dicyclohexylsuccinimide as a directing/protecting group for the regioselective glycosylation or alkylation of purines

  摘要：

  在此，我们介绍了一种新型 2,3-二环己基琥珀酰亚胺（Cy2SI）保护基团的合成及其在区域选择性嘌呤糖基化和烷基化反应中的应用。在分别使用 Hoffer's 氯糖或溴乙酸叔丁酯对嘌呤进行糖基化（以及非对映选择性）或烷基化反应时，这种笨重的保护基团可提高区域选择性。Cy2SI 还具有额外的合成优势，即在其存在下可选择性地去除甲苯甲酰酯等其他碱基不敏感的保护基团，而不会影响亚胺。

  DOI：

  10.1039/c3cc37265k