(2R,3S,4R,5R)-2-(2,6-dichlorobenzyloxymethyl)-5-iodomethyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyltetrahydrofuran | 625822-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-(2,6-dichlorobenzyloxymethyl)-5-iodomethyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-[(2,6-dichlorophenyl)methoxymethyl]-5-(iodomethyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyloxolane
• CAS: 625822-01-7
• 化学式: C₂₂H₂₅Cl₂IO₄
• 分子量: 551.249
• InChiKey: HTTDNYDRBDDBEA-ZTVIYSTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-(2,6-dichlorobenzyloxymethyl)-5-iodomethyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyltetrahydrofuran 在 氧化汞红 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-[5-(2,6-dichlorobenzyloxymethyl)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  香茅碱的合成研究。立体控制的四氢呋喃亚基的构建。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已显示双-（2,6-二氯苄基）醚经过高效且高度立体选择性的分子内碘醚化反应，生成顺式2,5-二取代的四氢呋喃，因此提供了Rychnovsky和Bartlett首先指出的立体定向作用的有力例证。将四氢呋喃转化为适合掺入贝类毒素裸子草胺的亚基。

  DOI：

  10.1021/ol030101c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-[(1S,2S)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-methyl-but-3-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2-(2,6-dichlorobenzyloxymethyl)-5-iodomethyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  香茅碱的合成研究。立体控制的四氢呋喃亚基的构建。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已显示双-（2,6-二氯苄基）醚经过高效且高度立体选择性的分子内碘醚化反应，生成顺式2,5-二取代的四氢呋喃，因此提供了Rychnovsky和Bartlett首先指出的立体定向作用的有力例证。将四氢呋喃转化为适合掺入贝类毒素裸子草胺的亚基。

  DOI：

  10.1021/ol030101c

文献信息

• Studies on the Synthesis of (−)-Gymnodimine. Subunit Synthesis and Coupling
  作者：James D. White、Laura Quaranta、Guoqiang Wang

  DOI：10.1021/jo062396o

  日期：2007.3.1

  portion of gymnodimine was synthesized via Diels−Alder cycloaddition of a 1,2,3-trisubstituted diene to a symmetrical dienophile obtained from Meldrum's acid. Differentiation of carbonyl groups in the cycloadduct was made by an intramolecular reaction with a neighboring alcohol to form a γ-lactone. Linkage of the two subunits at C18−C19 was accomplished by using a B-alkyl Suzuki coupling in which a borane

  合成了海洋藻毒素（-）-gymnodimine的两个主要亚基。经由高立体选择性碘介导的带有双2,6-二氯苄基（DCB）醚的无环烯烃的环化反应，制备了代表毒素C10-C18的三取代四氢呋喃。在该过程中顺式-2，5-二取代的四氢呋喃的形成符合Bartlett和Rychnovsky提出的DCB基团的立体定向作用。通过将1,2,3-三取代的二烯与由麦德鲁姆酸制得的对称的亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德环加成反应，合成了与裸草二胺的C1-C8，C19-C24部分相对应的环己烯亚基。通过与相邻醇的分子内反应以形成γ-内酯来进行环加合物中羰基的区分。E）-碘代烯烃连接在四氢呋喃区段的C16处。随后的转化将官能团定位在偶联的产物中，以用于将来的大环化事件，该事件将关闭裸草二胺的15元环。