Methanesulfonic acid (2R,3S,6S)-6-benzyloxy-2-methanesulfonyloxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 157363-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2R,3S,6S)-6-benzyloxy-2-methanesulfonyloxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• CAS: 157363-98-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₈S₂
• 分子量: 392.451
• InChiKey: OSTNOLPDJDVNSW-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,3S,6S)-6-benzyloxy-2-methanesulfonyloxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 [5,10,15,20-tetra(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato]cobalt(II) 盐酸 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 原甲酸三乙酯 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 154.0h， 生成 (S,E)-3-(2-(3-hydroxybutyl)-1,3-dioxolan-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-PyrenophorinviaCobalt(II) 卟啉催化氧化乙基 (2E,4E,7R)-7-Acetoxy-2,4-octadienoate 的全合成

  摘要：

  (-)-Pyrenophorin 是通过 (2E,7S)-4,4-ethylenedioxy-7-hydroxy-2-octenoic acid 的 Mitsunobu 反应合成的，该反应是通过钴 (II) 卟啉催化的乙基 (2E, 4E,7S)-7-乙酰氧基-2,4-辛二烯酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1083
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 Amberlite IRA-400 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 Methanesulfonic acid (2R,3S,6S)-6-benzyloxy-2-methanesulfonyloxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-PyrenophorinviaCobalt(II) 卟啉催化氧化乙基 (2E,4E,7R)-7-Acetoxy-2,4-octadienoate 的全合成

  摘要：

  (-)-Pyrenophorin 是通过 (2E,7S)-4,4-ethylenedioxy-7-hydroxy-2-octenoic acid 的 Mitsunobu 反应合成的，该反应是通过钴 (II) 卟啉催化的乙基 (2E, 4E,7S)-7-乙酰氧基-2,4-辛二烯酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1083