α,β-3,4-di-O-acetyl-6-deoxy-2-deoxy-2-iodo-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 548463-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α,β-3,4-di-O-acetyl-6-deoxy-2-deoxy-2-iodo-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-4-acetyloxy-5-iodo-2-methyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 548463-43-0
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₃INO₆
• 分子量: 502.518
• InChiKey: VGMYGBHPXUAVFS-RGNARYMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,β-3,4-di-O-acetyl-6-deoxy-2-deoxy-2-iodo-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 4-O-acetyl-3-O-(4-O-acetyl-3-O-(3,4-di-O-acetyl-6-deoxy-2-deoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosyl-(1->3))-2,6-dideoxy-2-bromo-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成durhamycins A和B的CDEF和CDE 2,6-二脱氧-四-和三糖单元的功能化前体。

  摘要：

  [结构：见正文]使用2-deoxy-2-iodo-和2的抗HIV金抗酸Durhamycins A和B的CDEF和CDE的功能化前体的2,6-二脱氧-四-和三糖单元的功能化前体的高度立体选择性合成描述了-脱氧-2-溴吡喃糖基供体。

  DOI：

  10.1021/ol034395d
• 作为产物：
  描述：

  acetyl 3,4-di-O-acetyl-6-deoxy-2-deoxy-2-iodo-D-glucopyranoside 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α,β-3,4-di-O-acetyl-6-deoxy-2-deoxy-2-iodo-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成durhamycins A和B的CDEF和CDE 2,6-二脱氧-四-和三糖单元的功能化前体。

  摘要：

  [结构：见正文]使用2-deoxy-2-iodo-和2的抗HIV金抗酸Durhamycins A和B的CDEF和CDE的功能化前体的2,6-二脱氧-四-和三糖单元的功能化前体的高度立体选择性合成描述了-脱氧-2-溴吡喃糖基供体。

  DOI：

  10.1021/ol034395d

文献信息

• Recent advances in the synthesis of 2-deoxy-glycosides
  作者：Dianjie Hou、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.carres.2009.07.013

  日期：2009.10

  Glycosides of 2-deoxy-sugars, monosaccharides in which the hydroxyl group at C-2 is replaced with a hydrogen atom, occur widely in natural products and therefore have been the subject of intense synthetic activity. The report summarizes recent advances in this area, with a particular focus on work published since an earlier review on the topic, in 2000 (Marzabadi, C. H.: Franck, R. W. Tetrahedron 2000, 56, 8385-8417). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.