benzyl (2R)-4-amino-4-oxo-2-(tetradecanoylamino)butanoate | 1615223-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2R)-4-amino-4-oxo-2-(tetradecanoylamino)butanoate
• CAS: 1615223-49-8
• 化学式: C₂₅H₄₀N₂O₄
• 分子量: 432.604
• InChiKey: ALZFSEJIXKDLKF-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  98.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R)-4-amino-4-oxo-2-(tetradecanoylamino)butanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-4,11-diethyl-9-hydroxy-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-4-yl (S)-4-((R)-4-amino-4-oxo-2-tetradecanamidobutanamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATES AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] CONJUGUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2020037009A8
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-天冬酰胺 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 benzyl (2R)-4-amino-4-oxo-2-(tetradecanoylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATES AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] CONJUGUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2020037009A8

文献信息

• Comparative Metabolomics and Structural Characterizations Illuminate Colibactin Pathway-Dependent Small Molecules
  作者：Maria I. Vizcaino、Philipp Engel、Eric Trautman、Jason M. Crawford

  DOI：10.1021/ja503450q

  日期：2014.7.2

  The gene duster responsible for synthesis of the unknown molecule "colibactin" has been identified in mutualistic and pathogenic Escherichia coli. The pathway endows its producer with a long-term persistence phenotype in the human bowel, a probiotic activity used in the treatment of ulcerative colitis, and a carcinogenic activity under host inflammatory conditions. To date, functional small molecules from this pathway have not been reported. Here we implemented a comparative metabolomics and targeted structural network analyses approach to identify a catalog of small molecules dependent on the colibactin pathway from the meningitis isolate E. coli IHE3034 and the probiotic E. coli Nissle 1917. The structures of 10 pathway-dependent small molecules are proposed based on structural characterizations and network relationships. The network will provide a roadmap for the structural and functional elucidation of a variety of other small molecules encoded by the pathway. From the characterized small molecule set, in vitro bacterial growth inhibitory and mammalian CNS receptor antagonist activities are presented.