3-甲基苯邻二酚 | 488-17-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-甲基苯邻二酚
• 中文别名: 3-甲基-1,2-苯二酚；3-甲基邻苯二酚
• 英文名称: 3-methylbenzene-1,2-diol
• 英文别名: 3-methylcatechol；3-methyl-1,2-benzenediol
• CAS: 488-17-5
• 化学式: C₇H₈O₂
• mdl: MFCD00016435
• 分子量: 124.139
• InChiKey: PGSWEKYNAOWQDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-68 °C(lit.)
• 沸点：
  241 °C(lit.)
• 密度：
  1.1006 (rough estimate)
• 闪点：
  140 °C
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、苯（少许）、氯仿（少许）
• LogP：
  1.340 (est)
• 大气OH速率常数：
  2.05e-10 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  1263;1268.8;1263.5
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规定使用和存放，不会发生分解，避免与氧化物接触。 2. 这种物质存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2907299090
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  UX1910000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，放置于通风、干燥的环境中。

制备方法与用途

化学性质

3-甲基苯邻二酚在常温常压下为灰色固体状，在水中有一定的溶解性。其结构中包含两个酚羟基，具有一定的酸性。

用途

3-甲基苯邻二酚是一种酚类衍生物，可用作医药化学和有机合成中间体。在有机合成转化过程中，该化合物的两个酚羟基可以与硼或膦原子结合生成相应的硼酸酯或者磷酸酯。

合成方法

将2-羟基-3-甲基苯甲醛（0.2毫摩尔）、Flavin催化剂（0.02毫摩尔，0.1当量）、1M碳酸氢钠水溶液（200微升，1当量）、35%过氧化氢溶液（5当量，120微升）和2mL溶剂（MeOH/H2O=95/5）加入一个装有搅拌棒的玻璃小瓶中，在室温下搅拌混合物3小时。通过TLC点板监测反应进度，直到起始物质消失。反应结束后，将该混合物转移到圆底烧瓶中，在混合物中加入50毫克硅胶，减压蒸发溶剂。将产品-硅胶络合物装在柱子上以1:3的乙酸乙酯/正己烷为洗脱剂，通过柱层析色谱法纯化即可得到3-甲基苯邻二酚。

图 3-甲基苯邻二酚的合成路线

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苯邻二酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-溴甲基-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯
  参考文献：
  名称：

  Substituted oxygenated heterocycles and thio-analogues: synthesis and biological evaluation as melatonin ligands

  摘要：

  A new series of substituted oxygenated heterocycles and thio-analogues were synthesized and evaluated as melatonin receptor ligands. The replacement of the indolic moiety of melatonin by heterocyclic skeleton such as 1,4-benzodioxin, 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin, chroman, 2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin, thiochroman, carrying the amidic chain on the aromatic ring, leads to compounds showing a weak affinity for melatonin receptors, except for the compounds 1cb and 1hb. (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00265-5
• 作为产物：
  描述：

  6-acetoxy-6-methylcyclohexa-2,4-dienone 在 硫酸 作用下， 生成 3-甲基苯邻二酚
  参考文献：
  名称：

  �ber die thermische Umlagerung von Chinolacetaten

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901754

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• Synthesis of (±)-phthalascidin 650 analogue: new synthetic route to (±)-phthalascidin 622
  作者：Christian R. Razafindrabe、Sylvain Aubry、Benjamin Bourdon、Marta Andriantsiferana、Stéphane Pellet-Rostaing、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.053

  日期：2010.11

  synthesis of functionalized phenolic α-amino-alcohol (±)-13 as synthetic precursor of the catechol tetrahydroisoquinoline structure of phthalascidin 650 is disclosed. Starting from 3-methylcatechol 5, eight steps of synthesis give rise to the synthesis of phenolic α-amino-alcohol (±)-13 in 27% overall yield. This synthetic strategy involves the elaboration of fully functionalized aromatic aldehyde 8 and its

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  作者：Gemma Esteban、Miguel A. López-Sánchez、MaEugenia Martínez、Joaquín Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10270-8

  日期：1998.1

  The reported 1-tetralone derivatives have been synthesized from arylbromides using as key steps a Suzuki coupling followed by intramolecular Friedel-Crafts acylation.

  已报道的1-四氢萘酮衍生物是使用Suzuki偶联作为随后的分子内Friedel-Crafts酰化反应的关键步骤，由芳基溴化物合成的。
• An Environmentally Friendly Electrochemical Method for Synthesis of Benzofuranoquinone Derivatives
  作者：Saied Saeed Hosseiny Davarani、Mojtaba Shamsipur、Davood Nematollahi、Somayyeh Ramyar、Leila Masoumi

  DOI：10.1248/cpb.55.1198

  日期：——

  Electrochemical oxidation of catechols (1a—c) has been studied in the presence of 2-hydroxy-1,4-naphtoquinone (3b) in aqueous solutions, using cyclic voltammetry and controlled-potential coulometry. The results indicated that the electrochemically generated o-benzoquinones (2a—c) participate in Michael addition reaction with 3b to the corresponding benzofuranoquinones (8a—c, 10a—c). The electrochemical synthesis of these compounds has been successfully preformed at a carbon rod electrode with good yields using an environmentally friendly method.

  在水溶液中，使用循环伏安法和控制电位库仑法，研究了儿茶酚（1a—c）在2-羟基-1,4-萘醌（3b）存在下的电化学氧化。结果表明，电化学生成的邻苯醌（2a—c）参与了与3b的迈克尔加成反应，形成了相应的苯并呋喃醌（8a—c，10a—c）。通过环境友好的方法，在碳棒电极上成功合成了这些化合物，且产率良好。
• [EN] TREATMENT OF INFECTIONS<br/>[FR] TRAITEMENT D'INFECTIONS
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2020064844A1

  公开（公告）日：2020-04-02

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表征谱图