(2S,3S)-2-Benzyloxy-3-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-butane-1,4-diol | 333788-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Benzyloxy-3-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-butane-1,4-diol
• CAS: 333788-78-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: JXCJKALQBQFEPR-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Benzyloxy-3-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-butane-1,4-diol 在 Lindlar catalyst 吡啶 、 喹啉 、 重氮乙酸乙酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 silver nitrate 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-1-[(2R,7R)-7-((S)-1-Benzyloxy-propyl)-2,3,6,7-tetrahydro-oxepin-2-yl]-2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (+)-rogioloxepane A

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-rogioloxepane A is described. The alpha,omega -trans-disubstituted oxepene skeleton was stereoselectively constructed via cyclization of the hydroxy epoxide promoted by the (Bu3Sn)(2)O/Zn(OTf)(2) system. The proposed configurations of 6R and 13R were confirmed through this synthetic study. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02281-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Benzyloxy-3-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-succinic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(2S,3S)-2-Benzyloxy-3-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (+)-rogioloxepane A

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-rogioloxepane A is described. The alpha,omega -trans-disubstituted oxepene skeleton was stereoselectively constructed via cyclization of the hydroxy epoxide promoted by the (Bu3Sn)(2)O/Zn(OTf)(2) system. The proposed configurations of 6R and 13R were confirmed through this synthetic study. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02281-4