(4-nitrobenzenediazosulfonyl)benzene | 52897-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: (4-nitrobenzenediazosulfonyl)benzene
• 英文别名: 4-nitrophenylazophenyl sulfone；trans-S-(p-Nitrobenzoldiazo)phenylsulfon
• CAS: 52897-40-2
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄S
• 分子量: 291.287
• InChiKey: WDKOWQAQZDVLGF-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  481.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 (4-nitrobenzenediazosulfonyl)benzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79 %的产率得到1-(1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethylidene)-2-(4-nitrophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的苯乙烯与芳基偶氮磺的发散和区域​​选择性邻位双官能化

  摘要：

  通过可见光激活，芳基偶氮砜可以作为多方面的反应物，并用于在无（光）催化剂条件下的二氮烯基化、磺酰化和芳基化反应。这种多功能的反应性使我们能够开发出一种操作简单、区域选择性和可调的苯乙烯与芳基偶氮砜的双官能化方法，以中等至优异的产率生产 α-磺酰基芳基腙和 1,2-烷氧基芳基化产物。此外，此类双官能化产物已被用作合成各种杂环的关键构件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03786
• 作为产物：
  描述：

  sodium;benzenesulfinate 、 4-硝基偶氮苯 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AHERN, M. F.;LEOPOLD, A.;BEADLE, J. R.;GOKEL, G. W., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 2, 548-554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand Abstraction in the Reaction of Aryldiazonium Ions with some Iron Complexes Containing Coordinated Cysteine, Maleonitriledithiol, or Triarylphosphine
  作者：James A. Carroll、David R. Fisher、Geoffrey W. Rayner Canham、Derek Sutton

  DOI：10.1139/v74-274

  日期：1974.5.15

  The reactions of selected aryldiazonium tetrafluoroborates with Fe(CO)₃(PR₃)₂, [Fe(mnt)₂]⁻, [Fe(cystH)₂]²⁺, and [Fe(CO)₂(cyst)₂] (mnt = S₂C₂(CN)₂, cyst = SCH₂CH(NH₂)CO₂H ) result in abstraction of the ligand to yield arenediazophosphonium ions, S-(arenediazo)cysteine or the dinitrogen extrusion product ArS(CN)C=C(CN)SAr. Arylazo complexes of iron were not obtained. The products have been characterized and compounds related to S-(arenediazo)cysteine, namely S-(arenediazo)triphenylmethyl mercaptan and S-(arenediazo)sulfones, have been synthesized for a detailed comparison of their Raman spectra. Assignments of ν(N=N) are made on the basis of ¹⁵N- and ²H-substitution experiments. The possible involvement of nucleophilic sulfur as a site for the activation and or reduction of complexed dinitrogen in biological nitrogen fixation is proposed.

  选定的芳基重氮四氟硼酸盐与Fe(CO)₃(PR₃)₂、[Fe(mnt)₂]⁻、[Fe(cystH)₂]²⁺和[Fe(CO)₂(cyst)₂]（mnt = S₂C₂(CN)₂，cyst = SCH₂CH(NH₂)CO₂H）发生反应，从而使配体被提取，产生芳基重氮磷离子，S-(芳基重氮)半胱氨酸或二氮排出产物ArS(CN)C=C(CN)SAr。未获得铁的芳基偶氮络合物。这些产物已经得到表征，并已合成了与S-(芳基重氮)半胱氨酸相关的化合物，即S-(芳基重氮)三苯甲硫醇和S-(芳基重氮)磺酮，以便详细比较它们的拉曼光谱。基于¹⁵N-和²H-取代实验，对ν(N=N)的归属已作出。提出了亲核硫作为生物固氮中活化和/或还原络合二氮的可能参与。
• Fast, Efficient, and Convenient Method for the Preparation of Arylazo Aryl Sulfones Using Stable Aryldiazonium Silica Sulfates under Mild Conditions
  作者：Amin Zarei、Abdol Hajipour、Leila Khazdooz、Hamidreza Aghaei

  DOI：10.1055/s-0029-1219811

  日期：2010.5

  An efficient, fast, and straightforward procedure for the synthesis of arylazo aryl sulfones is described by using aryl diazonium silica sulfates and sodium arenesulfinates. The reaction was carried out at room temperature under mild conditions. The use of inexpensive materials, simple and clean workup, short reaction times, and good yields are the advantages of this method.

  通过使用芳基重氮硅硫酸盐和芳烃亚磺酸钠，描述了一种有效、快速和直接的合成芳基偶氮芳基砜的方法。反应在室温温和条件下进行。使用廉价的材料、简单干净的后处理、较短的反应时间和良好的收率是该方法的优点。
• Crown cation complex effects. 15. Phase-transfer synthesis of arenediazocyanides and synthesis of arenediazosulfones from arenediazonium cations and the formation of reduced pyridazines by 2 + 4 cycloaddition reactions
  作者：Michael F. Ahern、Ahuva Leopold、James R. Beadle、George W. Gokel

  DOI：10.1021/ja00366a030

  日期：1982.1
• The sequel to a carbocyclic nucleoside synthesis: a divergent access to both arenediazonium ions and aryl triflates
  作者：C Picherit、F Wagner、D Uguen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.147

  日期：2004.3

  Depending on the amount of acid used, treating aryl-dialkyl triazenes of general structure 3 with triflic acid resulted in the formation of either the corresponding arenediazonium triflates 4 or aryl triflates 8 apparently by two different pathways, the latter conversion being favoured at high acid concentration. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.