5-O-benzyl-7-[(benzyl)(hydroxy)amino]-1,2,7,8,9-pentadeoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-talo-nona-1,8-dien-3-ulofuranose | 1162686-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-benzyl-7-[(benzyl)(hydroxy)amino]-1,2,7,8,9-pentadeoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-talo-nona-1,8-dien-3-ulofuranose
• 英文别名: N-[(1R)-1-[(3aS,5S,6S,6aS)-3a-ethenyl-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-enyl]-N-benzylhydroxylamine
• CAS: 1162686-85-2
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₅
• 分子量: 437.536
• InChiKey: RYKCSWLADDONHZ-VEGWMBEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-7-[(benzyl)(hydroxy)amino]-1,2,7,8,9-pentadeoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-talo-nona-1,8-dien-3-ulofuranose 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到5-O-benzyl-7-benzylamino-1,2,7,8,9-pentadeoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-talo-nona-1,8-dien-3-ulofuranose
  参考文献：
  名称：

  从 L-山梨糖中全合成 3-O-Benzyl-1,3,5-tri-epi-calystegine B2

  摘要：

  众所周知的 2,3:4,6-二-O-异亚丙基-α-L-山梨呋喃糖 (12) 被选为合成 (1S,4R,5S,6S,7S)-4-氨基- 6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane (33) 和 (1S,4S,5S,6S,7S)-4-amino-6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8 -氧杂双环 [3.2.1] 辛烷 (34) 通过 Wittig 和镁介导的烷基化方法分别在 C-1 和 C-6 处延长碳链，然后进行闭环烯烃复分解 (RCM)。这些有前景的氧杂双环化合物是制备多羟基去甲托烷生物碱 1,3,5-tri-epi-calystegine B2 (10) 作为其 3-O-苄基衍生物 35 的关键中间体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801232
• 作为产物：
  描述：

  、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5-O-benzyl-7-[(benzyl)(hydroxy)amino]-1,2,7,8,9-pentadeoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-talo-nona-1,8-dien-3-ulofuranose
  参考文献：
  名称：

  从 L-山梨糖中全合成 3-O-Benzyl-1,3,5-tri-epi-calystegine B2

  摘要：

  众所周知的 2,3:4,6-二-O-异亚丙基-α-L-山梨呋喃糖 (12) 被选为合成 (1S,4R,5S,6S,7S)-4-氨基- 6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane (33) 和 (1S,4S,5S,6S,7S)-4-amino-6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8 -氧杂双环 [3.2.1] 辛烷 (34) 通过 Wittig 和镁介导的烷基化方法分别在 C-1 和 C-6 处延长碳链，然后进行闭环烯烃复分解 (RCM)。这些有前景的氧杂双环化合物是制备多羟基去甲托烷生物碱 1,3,5-tri-epi-calystegine B2 (10) 作为其 3-O-苄基衍生物 35 的关键中间体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801232

文献信息

• Total Synthesis of 3-O-Benzyl-1,3,5-tri-epi-calystegine B2 from L-Sorbose
  作者：Daniele Lo Re、Francisco Franco、Fernando Sánchez-Cantalejo、Juan A. Tamayo

  DOI：10.1002/ejoc.200801232

  日期：——

  starting material for the synthesis of (1S,4R,5S,6S,7S)-4-amino-6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane (33) and (1S,4S,5S,6S,7S)-4-amino-6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane (34) through carbon chain-lengthening at C-1 and C-6 by Wittig and magnesium-mediated alkylation methodology, respectively, followed by ring-closing olefin metathesis (RCM). These promising

  众所周知的 2,3:4,6-二-O-异亚丙基-α-L-山梨呋喃糖 (12) 被选为合成 (1S,4R,5S,6S,7S)-4-氨基- 6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane (33) 和 (1S,4S,5S,6S,7S)-4-amino-6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8 -氧杂双环 [3.2.1] 辛烷 (34) 通过 Wittig 和镁介导的烷基化方法分别在 C-1 和 C-6 处延长碳链，然后进行闭环烯烃复分解 (RCM)。这些有前景的氧杂双环化合物是制备多羟基去甲托烷生物碱 1,3,5-tri-epi-calystegine B2 (10) 作为其 3-O-苄基衍生物 35 的关键中间体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA