1-benzyloxy-6-methoxy-3-methyl-9H-carbazole | 1069130-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-6-methoxy-3-methyl-9H-carbazole
• 英文别名: 6-methoxy-3-methyl-1-phenylmethoxy-9H-carbazole
• CAS: 1069130-72-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: PXORADOGODTYGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-6-methoxy-3-methyl-9H-carbazole 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以100%的产率得到9H-咔唑-1-醇,6-甲氧基-3-甲基-
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属，第 85 部分。 1,6-双氧合咔唑生物碱的一般方法 - Clausine G、Clausine I 和 Clausine Z 的首次全合成

  摘要：

  利用钯催化构建的咔唑骨架，开发了一种高效的1,6-双氧合咔唑生物碱路线，并将其应用于紫花碱、6-甲氧基紫草碱、紫花酚、clausine G、clausine I和clausine Z的全合成后三种天然产物是首次合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077855
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-benzyloxy-6-methoxy-9H-carbazole-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到1-benzyloxy-6-methoxy-3-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属，第 85 部分。 1,6-双氧合咔唑生物碱的一般方法 - Clausine G、Clausine I 和 Clausine Z 的首次全合成

  摘要：

  利用钯催化构建的咔唑骨架，开发了一种高效的1,6-双氧合咔唑生物碱路线，并将其应用于紫花碱、6-甲氧基紫草碱、紫花酚、clausine G、clausine I和clausine Z的全合成后三种天然产物是首次合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077855

文献信息

• Transition metals in organic synthesis. Part 101: Convergent total synthesis of 1,6-dioxygenated carbazole alkaloids
  作者：Carsten Börger、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.105

  日期：2012.8

  Using a palladium(II)-catalysed oxidative cyclisation as key step, we describe a highly efficient total synthesis of a series of naturally occurring 1,6-dioxygenated carbazole alkaloids: clausenine, 6-methoxymurrayanine, clausenol, clausine G, clausine I, clausine Z and methyl 1,6-dihydroxy-9H-carbazole-3-carboxylate.

  使用钯（II）催化的氧化环化作为关键步骤，我们描述了一系列天然存在的1,6-二加氧咔唑生物碱的高效全合成：黄嘌呤，6-甲氧基尿烷，条款醇，克劳辛G，克劳辛I，克劳辛Z和1,6-二羟基-9 H-咔唑-3-羧酸甲酯。