1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)cyclopentanol | 1403824-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)cyclopentanol
• 英文别名: 1-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]cyclopentan-1-ol
• CAS: 1403824-63-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: PTYPLQPDMKDDNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  359.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)cyclopentanol 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 水 、 碘 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  炔醇脱水杂环化合成取代噻吩

  摘要：

  描述了一种方案，用于通过无金属脱水和硫环化炔醇与元素硫 (S 8 ) 或 EtOCS 2 K 以中等至良好的产率获得各种具有功能潜力的取代噻吩。该方法提供了无碱生成三硫自由基阴离子 (S 3 •– ) 并将其添加到炔烃中作为引发剂。本研究拓宽了S 3 •–在含硫杂环合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03114
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 4-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化丙二胺盐对炔丙醇的芳香族迈尔-舒斯特重排反应生成复杂的烯酮

  摘要：

  自由选择：描述了铜催化的芳基Meyer-Schuster重排。该反应与一系列取代的炔丙醇和二芳基碘鎓盐相容，并选择性地以E异构体形式输送复杂的三取代烯酮产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201301529

文献信息

• Perfluoro-tagged, phosphine-free palladium nanoparticles supported on silica gel: application to alkynylation of aryl halides, Suzuki–Miyaura cross-coupling, and Heck reactions under aerobic conditions
  作者：Roberta Bernini、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Giovanni Forte、Francesco Petrucci、Alessandro Prastaro、Sandra Niembro、Alexandr Shafir、Adelina Vallribera

  DOI：10.1039/b915465e

  日期：——

  cross-coupling, as well as in the Heck reaction between methyl acrylate and aryl iodides is described. The reactions are carried out under aerobic and phosphine-free conditions with excellent to quantitative product yields in each case. The catalysts are easily recovered and reused several times without significant loss of activity. The alkynylation of aryl halides (under copper-free conditions) and the Suzuki–Miyaura

  的利用 全氟标记的 钯纳米粒子通过氟-氟相互作用（Pd np - A / FSG）或通过芳基卤化物的炔基化，铃木-宫浦交叉偶联以及与硅胶（Pd np - B）的共价键固定在氟硅胶上在里面赫克反应 之间 丙烯酸甲酯描述了芳基碘化物。反应在有氧条件下进行膦在每种情况下均具有无与伦比的条件，具有极好的定量产品产量。这催化剂可以轻松恢复并重复使用几次，而不会造成大量活动损失。芳基卤化物的炔基化（在铜自由条件）和铃木-宫浦的交叉耦合是在 水。这赫克反应 的 丙烯酸甲酯 芳基碘化物最好在 机械化。也有报道称Pd np – B在由2-（炔基）三氟乙酰苯胺和芳基卤化物合成2，3-二取代的吲哚中的应用。
• Hypoiodous acid initiated rearrangement of tertiary propargylic alcohols to α-iodoenones
  作者：Wesley J. Moran、Arantxa Rodríguez

  DOI：10.1039/c2ob26360b

  日期：——

  In the presence of an oxidant, sodium iodide is converted into hypoiodous acid which effects the rearrangement of tertiary propargylic alcohols to α-iodoenones in good yields.

  在氧化剂存在下，碘化钠转化为 次碘酸 从而以高收率将叔炔丙醇重排为α-碘烯。
• Oxidative Rearrangement of Tertiary Propargylic Alcohols
  作者：Arantxa Rodríguez、Wesley Moran

  DOI：10.1055/s-0032-1317711

  日期：——

  An oxidative rearrangement of tertiary alcohols mediated by m-CPBA is described that generates tetrasubstituted alkenes with a carboxylic acid substituent. The mechanism of the reaction is proposed to proceed through epoxidation of the alkyne to form an oxirene that undergoes a 1,2-aryl shift.

  描述了由 m-CPBA 介导的叔醇的氧化重排，其生成具有羧酸取代基的四取代烯烃。提出该反应的机理是通过炔烃的环氧化来形成经历 1,2-芳基转移的环氧乙烷。
• Unprecedented Intramolecular [4 + 2]-Cycloaddition between a 1,3-Diene and a Diazo Ester
  作者：Huang Qiu、Harathi D. Srinivas、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.5b12877

  日期：2016.2.17

  undergo [3 + 2]-cycloaddition provide the first examples of the previously unknown [4 + 2]-cycloaddition with dienes that occur thermally under mild conditions and in high yields. Reactions are initiated from reactants prepared from propargyl aryldiazoacetates that undergo gold(I)-catalyzed rearrangement to activated 1,3-dienyl aryldiazoacetates. These reactions proceed to mixtures of both [4 + 2]-cycloaddition

  众所周知的重氮化合物会发生 [3 + 2]-环加成，这是在温和条件下以高产率加热发生的与二烯之间未知的 [4 + 2]-环加成的第一个例子。反应起始于由炔丙基重氮乙酸酯制备的反应物，这些反应物经过金 (I) 催化重排为活化的 1,3-二烯基芳基重氮乙酸酯。在长时间的反应后，这些反应进行到 [4 + 2]-环加成和 1,3-二烯基重氮基乙酸酯的混合物。然而，在较短的反应时间内，E-和 Z-1,3-二烯基芳基重氮乙酸酯均形成，分离后，与 E-异构体的热反应形成 [4 + 2]-环加成与 ΔH(‡)298 的产物= 15.6 kcal/mol 和 ΔS(‡)298 = -27.3 cal/(mol·°C)。Z-异构体在这些条件下对[4+2]-环加成呈惰性。
• Rhenium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cyclic Enol Carbonates with Silyl Enol Ethers and Ketene Silyl Acetals
  作者：Yoichi Dokai、Aoi Fujioka、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00543

  日期：——

  carbon dioxide onto propargyl alcohols, with silyl enol ethers including ketene silyl acetals, was developed to afford 1,4-dicarbonyl compounds in good-to-high yields. As the plausible reaction mechanism, it was proposed that the decarboxylative formation of an oxyallyl cation intermediate or its equivalent and the sequential nucleophilic addition of silyl enol ethers proceeded to afford 1,4-dicarbonyl

  通过将二氧化碳固定到炔丙醇上制备的环状烯醇碳酸酯与甲硅烷基烯醇醚（包括乙烯酮甲硅烷基缩醛）进行路易斯酸催化的脱羧偶联，以良好至高产率提供 1,4-二羰基化合物。作为似是而非的反应机理，有人提出氧烯丙基阳离子中间体或其等价物的脱羧形成和甲硅烷基烯醇醚的顺序亲核加成进行以提供1,4-二羰基产物。此外，所获得的-1,4-二羰基化合物的合成效用也通过将它们应用于多取代杂环的构建得到了证明。