diisopropyl (S)-3-hydroxycyclopentane-1,1-dicarboxylate | 1283716-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diisopropyl (S)-3-hydroxycyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1283716-41-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: BEDFCTIULPNNNY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二异丙酯 、 (S)-4-(2-chlooethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.83h， 以75%的产率得到diisopropyl (S)-2-(2-chloroethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用的不对称合成（1 R，2 S）-脱氢冕酸异丙酯

  摘要：

  以（S）-1，2，4-丁三醇为起始原料，以28％的总收率描述了异丙基（1 R，2 S）-脱氢冕酸异丙酯的新型不对称合成。此合成途径的重点包括手性环硫酸酯之间的选择性环丙烷化5和二异丙基丙二酸二乙酯（图8c），形成乙烯基环丙烷的3C卤化物通过消除4c中，二异丙基酯的选择性单水解3C，和的酸Curtius重排10以形成异丙基（1 - [R ，2 S）-脱氢日冕酸盐TsOH盐13在> 99％ee中。仅涉及三个分离，该无色谱方法提供了快速和实用的获得（1 R，2 S）-1-氨基-2-乙烯基环丙烷-1-羧酸衍生物的途径。

  DOI：

  10.1021/op200038y