(18)O-benzhydrol | 19639-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (18)O-benzhydrol
• 英文别名: diphenylmethan(18O)ol
• CAS: 19639-48-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 186.238
• InChiKey: QILSFLSDHQAZET-HKGQFRNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (18)O-benzhydrol 、 (Z)-diethylamino-(4-methylphenyl)sulfonyloxyimino-oxidoazanium 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-benzhydryloxyimino-(diethylamino)-oxidoazanium
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactivity of O²-Sulfonated Diazeniumdiolates

  摘要：

  We report the facile preparation of O-2-sulfonated diazeniumdiolates and mechanistic investigation of their reactions with representative nucleophiles. This new class of compounds extends the range of O-2-substituted diazeniumdiolates available for potential applications in research and medicine.

  DOI：

  10.1021/jo026656n
• 作为产物：
  描述：

  benzophenone-¹⁸O 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (18)O-benzhydrol
  参考文献：
  名称：

  Structural dependence of oxygen-18 isotope shifts in carbon-13 NMR spectra

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00521a063

文献信息

• Effects of Phosphorus Substituents on Reactions of α-Alkoxyphosphonium Salts with Nucleophiles
  作者：Akihiro Goto、Kazuki Otake、Ozora Kubo、Yoshinari Sawama、Tomohiro Maegawa、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1002/chem.201200480

  日期：2012.9.3

  The effects of phosphorus substituents on the reactivity of α‐alkoxyphosphonium salts with nucleophiles has been explored. Reactions of α‐alkoxyphosphonium salts, prepared from various acetals and tris(o‐tolyl)phosphine, with a variety of nucleophiles proceeded efficiently. These processes represent the first examples of high‐yielding nucleophilic substitution reactions of α‐alkoxyphosphonium salts

  研究了磷取代基对α-烷氧基salts盐与亲核试剂反应性的影响。由各种缩醛和三（邻甲苯基）膦制备的α-烷氧基phosph盐与各种亲核试剂的反应有效进行。这些过程代表了α-烷氧基phosph盐高亲核取代反应的第一个例子。这些盐的反应性分别取决于空间和电子因素之间的平衡，分别由锥角θ和CO拉伸频率ν（分别为空间和电子参数）表示。此外，由Ph 3衍生的α-烷氧基phosph盐的新反应观察到带有格氏试剂的P在O 2的存在下发生，以高收率得到醇。为此过程提出了一种自由基机理，该机理已获得同位素标记和自由基抑制实验的支持。
• An unusual reaction of α-alkoxyphosphonium salts with Grignard reagents under an O2 atmosphere
  作者：Hiromichi Fujioka、Akihiro Goto、Kazuki Otake、Ozora Kubo、Yoshinari Sawama、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1039/c1cc13919c

  日期：——

  An unusual and novel reaction of alpha-alkoxyphosphonium salts, generated from O,O-acetals and Ph(3)P, with Grignard reagents under an O(2) atmosphere afforded alcohols in moderate to high yields. It was clarified by isotopic labelling experiments that the reaction proceeded via a novel radical pathway.

  在O（2）气氛下，由O，O-乙缩醛和Ph（3）P与Grignard试剂产生的α-烷氧基phosph盐的不寻常和新颖的反应提供了中等至高收率的醇类。同位素标记实验明确了反应是通过新的自由基途径进行的。
• Photocatalytic Decarboxylative Hydroxylation of Carboxylic Acids Driven by Visible Light and Using Molecular Oxygen
  作者：Hai-Tao Song、Wei Ding、Quan-Quan Zhou、Jing Liu、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01360

  日期：2016.8.19

  first example of photocatalytic direct decarboxylative hydroxylation of carboxylic acids. It enables the conversion of a variety of readily available carboxylic acids to alcohols in moderate to high yields. This unprecedented protocol is accomplished under extremely mild reaction conditions using molecular oxygen (O2) as a green oxidant and using visible light as a driving force.

  该论文公开了羧酸的光催化直接脱羧羟基化的第一个实例。它能够以中等到高收率将各种容易获得的羧酸转化为醇。这种前所未有的方案是在极其温和的反应条件下完成的，使用分子氧（O 2）作为绿色氧化剂，并使用可见光作为驱动力。