5-O-benzyl-1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-xylo-hept-1-en-3-ulofuranose | 1162686-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-benzyl-1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-xylo-hept-1-en-3-ulofuranose
• 英文别名: [(3aS,5S,6R,6aS)-3a-ethenyl-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 1162686-72-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: ZZLZILWOEGHXKP-IVSAIRAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-xylo-hept-1-en-3-ulofuranose 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到(3aS,5R,6R,6aS)-3a-ethenyl-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从 L-山梨糖中全合成 3-O-Benzyl-1,3,5-tri-epi-calystegine B2

  摘要：

  众所周知的 2,3:4,6-二-O-异亚丙基-α-L-山梨呋喃糖 (12) 被选为合成 (1S,4R,5S,6S,7S)-4-氨基- 6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane (33) 和 (1S,4S,5S,6S,7S)-4-amino-6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8 -氧杂双环 [3.2.1] 辛烷 (34) 通过 Wittig 和镁介导的烷基化方法分别在 C-1 和 C-6 处延长碳链，然后进行闭环烯烃复分解 (RCM)。这些有前景的氧杂双环化合物是制备多羟基去甲托烷生物碱 1,3,5-tri-epi-calystegine B2 (10) 作为其 3-O-苄基衍生物 35 的关键中间体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801232
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-xylo-hept-1-en-3-ulofuranose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到5-O-benzyl-1,2-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-xylo-hept-1-en-3-ulofuranose
  参考文献：
  名称：

  从 L-山梨糖中全合成 3-O-Benzyl-1,3,5-tri-epi-calystegine B2

  摘要：

  众所周知的 2,3:4,6-二-O-异亚丙基-α-L-山梨呋喃糖 (12) 被选为合成 (1S,4R,5S,6S,7S)-4-氨基- 6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane (33) 和 (1S,4S,5S,6S,7S)-4-amino-6-benzyloxy-1,7-isopropylidenedioxy-8 -氧杂双环 [3.2.1] 辛烷 (34) 通过 Wittig 和镁介导的烷基化方法分别在 C-1 和 C-6 处延长碳链，然后进行闭环烯烃复分解 (RCM)。这些有前景的氧杂双环化合物是制备多羟基去甲托烷生物碱 1,3,5-tri-epi-calystegine B2 (10) 作为其 3-O-苄基衍生物 35 的关键中间体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801232