5R-amino-1R,2S,3S,4S-cyclohexanetetrol | 1157852-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5R-amino-1R,2S,3S,4S-cyclohexanetetrol
• 英文别名: (1R,2S,3S,4S,5R)-5-aminocyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 1157852-15-7
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: QXQNRSUOYNMXDL-PQMKYFCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5R-amino-5-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-(+)-proto-quercitol 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5R-amino-1R,2S,3S,4S-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  （+）-原-槲皮醇，用于合成α-葡萄糖苷酶抑制剂，5-氨基-1,2,3,4-环己烷四醇的天然多功能手性构建基

  摘要：

  描述了由天然可得的（+）-原-槲皮醇（1）有效合成非对映体纯的5-氨基-1,2,3,4-环己烷四醇（6和11）和槲皮醇衍生物。立体化学1的建立是为了对羟基进行区域选择性保护，该羟基以直接的方式进一步官能化成目标氨基环糖醇。本方法提供了用于大量制备氨基环醇的方案。另外，使用改进的Mosher方法解决了（+）-原-槲皮醇的绝对立体化学。在合成的氨基环糖醇中，有11种可能通过IC抑制α-葡萄糖苷酶50值12.5μM，其比标准降糖药，阿卡波糖的大45倍的®。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.153

文献信息

• (+)-proto-Quercitol, a natural versatile chiral building block for the synthesis of the α-glucosidase inhibitors, 5-amino-1,2,3,4-cyclohexanetetrols
  作者：Sumrit Wacharasindhu、Wisuttaya Worawalai、Wimolpun Rungprom、Preecha Phuwapraisirisan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.153

  日期：2009.5

  diastereomerically pure 5-amino-1,2,3,4-cyclohexanetetrols (6 and 11) and quercitol derivatives from naturally available (+)-proto-quercitol (1) is described. The stereochemistry of 1 is perfectly set up for regioselective protection of the hydroxy group which was further functionalized into the target aminocyclitol in a straightforward manner. The present approach provides a protocol for preparing aminocyclitols

  描述了由天然可得的（+）-原-槲皮醇（1）有效合成非对映体纯的5-氨基-1,2,3,4-环己烷四醇（6和11）和槲皮醇衍生物。立体化学1的建立是为了对羟基进行区域选择性保护，该羟基以直接的方式进一步官能化成目标氨基环糖醇。本方法提供了用于大量制备氨基环醇的方案。另外，使用改进的Mosher方法解决了（+）-原-槲皮醇的绝对立体化学。在合成的氨基环糖醇中，有11种可能通过IC抑制α-葡萄糖苷酶50值12.5μM，其比标准降糖药，阿卡波糖的大45倍的®。