9-iodo-8-nonyl-1-ol | 157336-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 9-iodo-8-nonyl-1-ol
• 英文别名: 9-iodonon-8-yn-1-ol
• CAS: 157336-06-6
• 化学式: C₉H₁₅IO
• 分子量: 266.122
• InChiKey: SJYYYDINQKISIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-iodo-8-nonyl-1-ol 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酸 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 hexadecanoic acid 12-(α-tetrahydropyranyloxy)-2,3-dodecadiynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Grudinin, A. L.; Koshkina, I. M.; Domnin, I. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 10, p. 1620 - 1630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 正丁基锂 、 碘 、 potassium salt of 1,3-diaminopropane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 9-iodo-8-nonyl-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyacetylenic Acids Isolated from Heisteria acuminata

  摘要：

  [GRAPHICS]Four linear polyacetylenic compounds were synthesized. Pentadeca-6,8,10-triynoic acid 1 and octadeca-8,10,12-triynoic acid 2 were synthesized by using acetylene coupling reactions. The syntheses of (Z)-hexadec-11-en-7,9-diynoic acid 3 and (Z)-octadec-12-en-7,9-diynoic acid 4 by using vinylic telluride coupling reactions were accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol006946v

文献信息

• Intramolecular Silicon-Assisted Cross-Coupling Reactions:  General Synthesis of Medium-Sized Rings Containing a 1,3-<i>cis</i>-<i>cis</i> Diene Unit
  作者：Scott E. Denmark、Shyh-Ming Yang

  DOI：10.1021/ja0178158

  日期：2002.3.1

  and Pd-catalyzed, silicon-assisted intramolecular cross-coupling has been developed to provide an effective and powerful method for construction of medium-sized rings with an internal 1,3-cis-cis diene unit. Allylic alcohols bearing a Z-iodoalkenyl tether can be silylated with chlorodimethylvinylsilane and subjected to Mo-catalyzed ring-closing metathesis to form unsaturated siloxanes. Activation of

  已开发出闭环复分解和 Pd 催化、硅辅助分子内交叉偶联的组合，为构建具有内部 1,3-顺-顺二烯单元的中等大小的环提供一种有效且强大的方法。带有 Z-碘代烯基系链的烯丙醇可以用氯二甲基乙烯基硅烷进行甲硅烷基化，并进行钼催化的闭环复分解反应以形成不饱和硅氧烷。在 [allylPdCl](2) 存在下用四丁基氟化铵活化硅氧烷会导致高产的闭环反应形成 9-、10-、11-和 12-元环。扩展到 9 元环不饱和醚的合成也已完成。该过程的显着特点包括：（1）高度立体特异性的分子内偶联过程，
• Sequential ring-closing metathesis/Pd-catalyzed, Si-assisted cross-coupling reactions: general synthesis of highly substituted unsaturated alcohols and medium-sized rings containing a 1,3-cis–cis diene unit
  作者：Scott E. Denmark、Shyh-Ming Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.149

  日期：2004.10

  construction of medium-sized rings with an internal 1,3-cis–cis diene unit. The formation of 9-, 10-, 11-, and 12-membered carbocyclic dienes is achieved in good yield. Extension to the synthesis of 9-membered ring unsaturated ethers has also been accomplished. Noteworthy features of this process include: (1) highly stereospecific intramolecular coupling, (2) flexible positioning of the revealed hydroxy group

  已经开发了顺序闭环复分解/硅辅助交叉偶联方案。烯丙基，均烯丙基和双（均烯丙基）醇的烯基二甲基甲硅烷基醚用Schrock催化剂进行容易的闭环，分别得到5、6和7元环烯基硅氧烷，在某些情况下在两个烯基碳上均具有取代基。这些硅氧烷是高效偶联剂，可以高产率，高特异性和良好的官能团相容性提供苯乙烯和二烯（具有各种芳基和烯基卤化物）。在[allylPdCl] 2的存在下，带有Z-碘链烯基醚的硅氧烷会经历分子内偶联过程，这是构造具有内部1,3-内径的中型环的有效方法顺式–顺式二烯单元。9元，10元，11元和12元碳环二烯的形成以良好的收率实现。还已经完成了对9元环不饱和醚的合成的扩展。该过程的值得注意的特征包括：（1）高度立体定向的分子内偶联，（2）显露的羟基的灵活定位，以及（3）可能扩展到其他中型碳环和杂环。