1-(4-fluorophenyl)-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine | 906668-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 906668-45-9
• 化学式: C₁₉H₁₃FN₂
• 分子量: 288.324
• InChiKey: OELRHPWSMCFELF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 (4-氟苯基)(2-吡啶基)甲酮 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过I 2介导的sp 3 C–H氨基化 合成咪唑并[1,5- a ]吡啶†

  摘要：

  已经建立了一种无过渡金属的sp 3 C-H胺化反应，该反应可使用2-吡啶基酮和烷基胺中的分子碘来合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。在乙酸钠（NaOAc）的存在下，易于获得的底物的I 2介导的氧化环化反应以一锅法高效产生了各种咪唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。本合成方法操作上简单，并且可以以克为单位方便地进行。此外，在最佳反应条件下，一系列1-（2-吡啶基）咪唑并[1,5- a由相应的二-2-吡啶基酮和取代的苄胺可容易地以令人满意的产率制备]吡啶半胱氨酸蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c8ob01501e

文献信息

• Synthesis of 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines with a combinatorial approach: metal-catalyzed cross-coupling reactions of 1-halo-3-arylimidazo[1,5-a]pyridines with arylmetal reagents
  作者：Fumitoshi Shibahara、Eiji Yamaguchi、Asumi Kitagawa、Akio Imai、Toshiaki Murai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.062

  日期：2009.6

  reagents led to 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines in good to excellent yields. Suzuki–Miyaura cross-coupling of the 1-bromo-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine and p- or m-methoxycarbonylphenylboronic acids furnished the coupling product in respective yields of 91% and 61%. The obtained 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines showed a wide variety of fluorescent emissions in a wavelength range of 449–533 nm

  用碘，溴，N-氯代琥珀酰亚胺和1-氟-2,4,6-三甲基吡啶四氟硼酸盐作为卤化剂进行3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶的卤化反应，得到选择性卤化的产物1-卤-3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶的产率高至优异。所获得的1-碘-3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶和芳基格氏试剂的Kumada-Tamao-Corriu交叉偶联导致1,3-二芳基化的咪唑并[1,5- a ]吡啶良好或优异。产量。1-溴-3-苯基咪唑并[1,5- a ]吡啶与p-或m的铃木-宫浦交叉偶联-甲氧基羰基苯基硼酸分别以91％和61％的产率提供了偶联产物。与单芳基化的相比，获得的1,3-二芳基化的咪唑并[1,5- a ]吡啶在449-533 nm的波长范围内具有多种荧光发射，并具有提高的量子产率。