1,1-dichloro-4-methoxy-4-phenylbut-3-en-2-one | 156519-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dichloro-4-methoxy-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 156519-23-2
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 245.105
• InChiKey: QHHRXNFTLMAGCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 α-methoxystyrene 在 吡啶 作用下， 以50%的产率得到1,1-dichloro-4-methoxy-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enol ethers and acetals: acylation with dichloroacetyl, acetyl and benzoyl chloride in ionic liquid medium

  摘要：

  Synthesis of 4-alkoxy-1,1-dichloro-3-alken-2-ones [CHCl2C(O)C(R-2=C(R-1)-OR, where R, R-1, R-2 = Et, H, H; Me, Me, H; Et, H, Me; Me, -(CH2)(2)-; Me, -(CH2)(3)-; Et, Et, H; Et, Bu, H; Et, i-Pr, H; Et, i-Bu, H; Me, Ph, H; Me, thien-2-yl, H] from acylation of enol ethers and acetals with dichloroacetyl chloride, in ionic liquid ([BMIM]BF4] or [BMIM][PF6]) is reported. The synthesis of alkenones [R-3-C(O)C(R-2=C(R1)-OR], where R/R-1/R-2/R-3 = Et/H/H/Ph, t-Bu/H/H/Ph, Me/-(CH2)(4)/Ph. Me/-(CH2)(4)/Me] from the reaction of enol ethers with benzoyl chloride or acetyl chloride, in ionic liquid [BMIM][BF4], is also reported. Last products are described for the first time. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.163