8-methylene-bicyclo[5.3.0]deca-1,3,5,6,9-pentaene | 1392400-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methylene-bicyclo[5.3.0]deca-1,3,5,6,9-pentaene
• CAS: 1392400-45-1
• 化学式: C₁₁H₈
• 分子量: 140.185
• InChiKey: FRJTVGWRUDMTKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-azulenyldiazomethane 生成 8-methylene-bicyclo[5.3.0]deca-1,3,5,6,9-pentaene
  参考文献：
  名称：

  单峰碳通过量子机械隧穿活化分子氢

  摘要：

  卡宾是少数能够激活氢分子的无金属分子。尽管三重态卡宾通过两步机制插入到H 2中，但在低温下由量子机械隧穿（QMT）辅助，而单重态卡宾在协同反应中插入时具有相当大的激活势垒，因此对H 2无反应。低温。在这里，我们表明具有单线基态的1-氮杂烯基卡宾很容易插入到H 2中，并且由QMT控制插入到H 2和D 2中。这是第一个表明QMT对于单线态碳宾烯插入二氢中也很重要的例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201410501

文献信息

• Tunneling Rearrangement of 1-Azulenylcarbene
  作者：Stefan Henkel、Y-am Huynh、Patrik Neuhaus、Michael Winkler、Wolfram Sander

  DOI：10.1021/ja3050376

  日期：2012.8.15

  1-Azulenylcarbene was synthesized by photolysis of 1-azulenyldiazomethane in argon or neon matrices at 3-10 K. The highly polar singlet carbene is only metastable and undergoes a tunneling rearrangement to 8-methylene-bicyclo [5.3.0]deca-1,3,5,6,9-pentaene. After substitution of the 4 and 8 positions with deuterium, the rearrangement is completely inhibited. This indicates a very large kinetic isotope effect, as expected for a tunneling reaction.