ethyl 1-(2-(((S)-1-hydroxy-5-(2-nitroguanidino)pentan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-2-oxo-3-((phenylmethyl)sulfonamido)piperidine-3-carboxylate | 216490-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(2-(((S)-1-hydroxy-5-(2-nitroguanidino)pentan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-2-oxo-3-((phenylmethyl)sulfonamido)piperidine-3-carboxylate
• CAS: 216490-94-7
• 化学式: C₂₃H₃₅N₇O₉S
• 分子量: 585.638
• InChiKey: WNZWIEGGFLEAEY-XNUZUHMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.62
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  235.66
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-(((S)-1-hydroxy-5-(2-nitroguanidino)pentan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-2-oxo-3-((phenylmethyl)sulfonamido)piperidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 二氯乙酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 5.0~20.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 生成 (R)-1-[((S)-1-Carbamimidoyl-2-hydroxy-piperidin-3-ylcarbamoyl)-methyl]-2-oxo-3-phenylmethanesulfonylamino-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and construction of novel thrombin inhibitors featuring P3–P4 quaternary lactam dipeptide surrogates

  摘要：

  Potent serine protease inhibitor 1a featuring a hybrid P3-P4 quaternary lactam dipeptide surrogate was prepared based upon SAR and molecular modeling investigations and in order to further probe the S2/S3 thrombin and FXa subsites. An efficient and concise synthetic route to the key aminolactam intermediate 4 was developed. The design, synthesis, and biological activity of this target and its P3-P4 diastereomer 1b is presented.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00448-x
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-Butoxycarbonylmethyl-2-oxo-3-phenylmethanesulfonylamino-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 1-(2-(((S)-1-hydroxy-5-(2-nitroguanidino)pentan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-2-oxo-3-((phenylmethyl)sulfonamido)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and construction of novel thrombin inhibitors featuring P3–P4 quaternary lactam dipeptide surrogates

  摘要：

  Potent serine protease inhibitor 1a featuring a hybrid P3-P4 quaternary lactam dipeptide surrogate was prepared based upon SAR and molecular modeling investigations and in order to further probe the S2/S3 thrombin and FXa subsites. An efficient and concise synthetic route to the key aminolactam intermediate 4 was developed. The design, synthesis, and biological activity of this target and its P3-P4 diastereomer 1b is presented.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00448-x