L-Lyxuronsaeure-methylester | 5531-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-Lyxuronsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl l-lyxuronate；methyl (2R,3S,4R)-2,3,4-trihydroxy-5-oxopentanoate
• CAS: 5531-14-6
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: QQGMJDSLHYUCLH-VAYJURFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Lyxuronsaeure-methylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-arabinuronic acid
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION OF L-LYXURONIC ACID, L-LYXOSE, AND 5-DEOXY-L-LYXOSE

  摘要：

  D-半乳糖醛酸内酯（I）被1摩尔的高碘酸氧化，得到甲基L-半木糖醛酸（II）。甲基L-半木糖醛酸被转化为甲基（甲基α-L-半木糖呋喃苷）醛酸（III），经硼氢化物还原得到甲基α-L-半木糖呋喃苷（IV），通过温和的酸水解得到L-半木糖（V）。5-去氧-L-半木糖是通过以下一系列反应从甲基（甲基α-L-半木糖呋喃苷）醛酸（III）制备的：（III）→甲基（甲基2,3-O-异丙基-α-L-半木糖呋喃苷）醛酸（VI）→甲基2,3-O-异丙基-α-L-半木糖呋喃苷（VII）→甲基2,3-O-异丙基-5-O-(对甲苯磺酰基)-α-L-半木糖呋喃苷（VIII）→甲基5-去氧-5-碘-2,3-O-异丙基-α-L-半木糖呋喃苷（IX）→甲基5-去氧-2,3-O-异丙基-α-L-半木糖呋喃苷（X）→5-去氧-L-半木糖（XI）。

  DOI：

  10.1139/v65-452
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 D-半乳糖酸-1,4-内酯 生成 L-Lyxuronsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION OF L-LYXURONIC ACID, L-LYXOSE, AND 5-DEOXY-L-LYXOSE

  摘要：

  D-半乳糖醛酸内酯（I）被1摩尔的高碘酸氧化，得到甲基L-半木糖醛酸（II）。甲基L-半木糖醛酸被转化为甲基（甲基α-L-半木糖呋喃苷）醛酸（III），经硼氢化物还原得到甲基α-L-半木糖呋喃苷（IV），通过温和的酸水解得到L-半木糖（V）。5-去氧-L-半木糖是通过以下一系列反应从甲基（甲基α-L-半木糖呋喃苷）醛酸（III）制备的：（III）→甲基（甲基2,3-O-异丙基-α-L-半木糖呋喃苷）醛酸（VI）→甲基2,3-O-异丙基-α-L-半木糖呋喃苷（VII）→甲基2,3-O-异丙基-5-O-(对甲苯磺酰基)-α-L-半木糖呋喃苷（VIII）→甲基5-去氧-5-碘-2,3-O-异丙基-α-L-半木糖呋喃苷（IX）→甲基5-去氧-2,3-O-异丙基-α-L-半木糖呋喃苷（X）→5-去氧-L-半木糖（XI）。

  DOI：

  10.1139/v65-452