(S)-tert-butyl 4-[(1S,2S)-2-(methoxycarbonyl)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 139009-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-[(1S,2S)-2-(methoxycarbonyl)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1S,2S)-1,2-dihydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 139009-60-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₇
• 分子量: 319.355
• InChiKey: TWVCZAVXGCJSAO-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-[(1S,2S)-2-(methoxycarbonyl)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 甲醇 作用下， 生成 (2S,3S,4S)-2,3-Diacetoxy-4-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of polyhydroxy amino acids. Synthesis of the C33C38 portion of calyculins.

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of 2,3-dihydroxy-4-dimethylamino-5-methoxypentanoic acid, the C33-C37 portion of the antibiotic calyculin has been achieved.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80459-j
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 四氧化锇 、 18-冠醚-6 4-甲基-3-吗啉酮 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-tert-butyl 4-[(1S,2S)-2-(methoxycarbonyl)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of polyhydroxy amino acids. Synthesis of the C33C38 portion of calyculins.

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of 2,3-dihydroxy-4-dimethylamino-5-methoxypentanoic acid, the C33-C37 portion of the antibiotic calyculin has been achieved.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80459-j

文献信息

• A Short and Efficient Synthesis of (2S,3S,4S)-tert-Butyl 3,4-Dihydroxy-2-(methoxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  作者：Ari Koskinen、Mikko Passiniemi

  DOI：10.1055/s-0029-1218843

  日期：2010.8

  Asymmetric synthesis of the title compound was accomplished starting from l-serine. Stannoxane-mediated lactamization provided the key intermediate in good yield.

  标题化合物的不对称合成是从 l-丝氨酸开始的。以锡诺珊为媒介的内酰胺化反应提供了关键的中间体，且收率良好。
• A Short Synthesis of Partially Protected l- and d-β-Hydroxyenduracididines and a Structurally Simplified Dipeptide Analogue
  作者：Markus Oberthür、Sebastian Fischer、Clemens Schwörer

  DOI：10.1055/s-0033-1341236

  日期：——

  Abstract A short synthesis of the C2-epimeric amino acids l- and d-β-hydroxyenduracididine (βhEnd) was developed. Both amino acids are part of the cyclopeptide portion of the mannopeptimycin antibiotics. The synthetic route comprises eight steps starting from Garner’s aldehyde and provides partially protected derivatives in good overall yields. Key steps are a stereodivergent olefination–bishydroxylation

  摘要 开发了C 2-表位氨基酸1-和d -β-羟基神经硬脂酸（βhEnd）的短合成。这两种氨基酸都是甘露肽霉素抗生素的环肽部分的一部分。合成路线包括从加纳醛开始的八个步骤，并以良好的总收率提供了部分保护的衍生物。关键步骤是立体发散性烯化-双羟基化序列和区域选择性胍环化反应。另外，含有被保护的氨基醇而不是环状胍的前体氨基酸可以被有效地偶联，以提供甘露糖霉素糖苷配基的1- βhEnd- d- β-hh二肽部分的结构简化的类似物。 开发了C 2-表位氨基酸1-和d -β-羟基神经硬脂酸（βhEnd）的短合成。这两种氨基酸都是甘露肽霉素抗生素的环肽部分的一部分。合成路线包括从加纳醛开始的八个步骤，并以良好的总收率提供了部分保护的衍生物。关键步骤是立体发散性烯化-双羟基化序列和区域选择性胍环化反应。另外，含有被保护的氨基醇而不是环状胍的前体氨基酸可以被有效地偶联，以提供甘露糖霉素糖苷配基的1- βhEnd-