1,1-dichloro-2-ethoxy-3-methylcyclopropane | 89850-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dichloro-2-ethoxy-3-methylcyclopropane
• CAS: 89850-40-8
• 化学式: C₆H₁₀Cl₂O
• 分子量: 169.051
• InChiKey: QAALBPGDENFFEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 1,1-dichloro-2-ethoxy-3-methylcyclopropane 在 吡啶 作用下， 以80%的产率得到trans-2-chloro-1,1-diethoxy-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Neighbouring-group Influence on the Ring Opening of 2-Aryloxymethyl-1,1,2-tribromocyclopropanes under Phase-transfer Conditions.

  摘要：

  When a number of 2-aryloxymethyl-1,1,2-tribromocyclopropa were treated with sodium hydroxide and ethanol under phase-transfer conditions, ring opening occurred to give mixtures of acetylenic diethyl acetals and ketals in better than 80% total isolated yield. The acetylenic diethyl ketals predominated significantly and were, in some cases, almost the exclusive product. It is argued that this ketal selectivity is in part caused by hydrogen bonding between ethanol and the aryloxy group.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0465
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-ethoxyprop-1-ene 、 三氯溴甲烷 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以15.9 g的产率得到1,1-dichloro-2-ethoxy-3-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  A New Platinum Complex Catalyzed Reaction Involving Nucleophilic Substitution at the Central Carbon Atom of the π-Allyl Ligand

  摘要：

  The reaction of 2-chloro-allyl acetate with sodium ethyl acetoacetate in the presence of a platinum(O) complex gave furan derivatives. The key feature of this-new platinum-catalyzed reaction is the nucleophilic substitution at the central carbon atom of pi-allyl complexes. The regioselectivity of the nucleophilic attacks (central or terminal) is dependent on the pK(a) of the nucleophile. In addition, a labeling experiment revealed that a rapid syn-anti isomerization of the (pi-allyl) platinum complexes occurs.

  DOI：

  10.1021/jo990845x

文献信息

• A New Approach to Models of the 4,5-Dihydroxycyclopentenone Core of the Kodaistatins A-D: Elucidation of the Diol Configuration in Kodaistatin A
  作者：David Peter、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/chem.201701185

  日期：2017.9.7

  the four possible stereostructures. We conclude that kodaistatin A is a trans‐, not a cis‐diol from NMR comparisons with a pair of cis, trans‐isomeric kodaistatin models, which we synthesized in 11 and 12 steps, respectively. The stereocenters of the diol moiety arose from stereocomplementary, highly diastereoselective aldol additions of a lithium enolate or the corresponding silyl ketene acetal. The

  kodaistatins A–D是来自曲霉曲霉的强抗糖尿病天然产品，具有治疗糖尿病的新希望。但是，这种考虑有两个缺点：1）柯达他汀A–D含有高度取代的普尔维酮/环戊烯酮组合；2）它们是1,2-二醇，其3D结构尚未分配。但是，我们可以排除四个可能的立体结构中的两个。根据NMR与一对顺式， 反式的比较，我们得出结论，柯达斯汀A是反式而非顺式二醇-异构的kodaistatin模型，我们分别以11个步骤和12个步骤进行了合成。二醇部分的立体中心来自烯醇酸锂或相应的甲硅烷基烯酮缩醛的立体互补，高度非对映选择性的羟醛加成。环戊烯酮部分源于分子内羟醛的添加和随之而来的脱水。通过用二碘化sa还原α-溴代酮获得必要的烯醇化物。