(S)-(+)-2-carbomethoxy-3-phenyl-2H-azirine | 163061-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-carbomethoxy-3-phenyl-2H-azirine
• 英文别名: methyl (2S)-3-phenyl-2H-azirine-2-carboxylate
• CAS: 163061-47-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: ZFHLVGLOJCNOPP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  262.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-carbomethoxy-3-phenyl-2H-azirine 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-2-Amino-3-phenyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of β-Substituted α-Amino Acids Using 2H-Azirine-2-carboxylate Esters. Synthesis of 3,3-Disubstituted Aziridine-2-carboxylate Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9702610
• 作为产物：
  描述：

  rac Methyl (2R^*,3S^*)-3-phenyl-1H-aziridine-2-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-(+)-2-carbomethoxy-3-phenyl-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶-2-羧酸酯的Swern氧化方便地合成旋光的2 H -azirine-2-羧酸酯

  摘要：

  旋光的2 H-叠氮基-2-羧酸酯的合成是通过相应氮丙啶-羧酸酯的Swern氧化实现的。对于这两种反式和CIS氮丙啶酯该氧化给出一个区域选择性引入双键不与酯官能团缀合。以这种方式制备了对-阿奇霉素的甲酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00833-x

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2<i>H</i>-Azirine 2-Carboxylate Esters
  作者：Franklin A. Davis、Hu Liu、Chang-Hsing Liang、G. Venkat Reddy、Yulian Zhang、Tianan Fang、Donald D. Titus

  DOI：10.1021/jo991389f

  日期：1999.11.1

  sulfenic acid (RSOH) from nonracemic N-sulfinylaziridine 2-carboxylate esters (4). Optimum yields were obtained when the aziridine was treated with TMSCl at -95 degrees C followed by LDA, which was attributed to the improved leaving group ability of an silicon-oxonium species. By using this new methodology the first asymmetric syntheses of the marine cytotoxic antibiotics (R)-(-)- and (S)-(+)-dysidazirine

  最小的不饱和氮杂环2H-Azirine 2-羧酸酯（5）可通过从非外消旋N-亚磺酰基氮丙啶2​​-羧酸酯（4）中碱诱导的亚磺酸（RSOH）的消除，轻松制备成对映体纯形式。当在-95℃下用TMCSI随后用LDA对氮丙啶进行处理时，可获得最佳产率，这归因于硅-氧鎓物种的离去基团能力提高。通过使用这种新方法，完成了海洋细胞毒性抗生素（R）-（-）-和（S）-（+）-dysidazirine（2）的第一个不对称合成。
• Kinetic Resolution of 2<i>H</i>-Azirines by Asymmetric Allylation Reactions
  作者：Yu-Liang Pan、Ying-Bo Shao、Jie Wang、Zhen Liu、Li Chen、Xin Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c03875

  日期：2021.11.19

  methodology, providing high kinetic resolution performance (with an s-factor of up to 127) under very mild reaction conditions with only 2 mol % catalyst loading. In addition, the synthetic utility of the protocol was proved by the scaled-up reaction and transformations of the product. Computational studies suggested that the various weak interactions are essential for enantioselectivity. Moreover, the effect

  通过在 Bi(OAc) 3 /手性磷酸催化下使用硼烯丙基化试剂使外消旋 2 H-氮杂环不对称烯丙基化，实现了一种实用且有效的氮杂环丙烷动力学拆分方法。该方法可以很好地耐受在两个芳环上具有吸电子和给电子基团的各种氮丙啶底物，以及不同的烯丙基硼试剂，提供高动力学分辨率性能（具有s-因子高达 127) 在非常温和的反应条件下，只有 2 mol% 的催化剂负载。此外，该协议的合成效用通过产品的放大反应和转化得到了证明。计算研究表明，各种弱相互作用对于对映选择性至关重要。此外，计算还解释了不同金属乙酸盐和反阴离子对反应结果的影响。
• Benzotetramisole catalyzed kinetic resolution of 2<i>H</i>-azirines
  作者：Qiupeng Peng、Donghui Guo、Bei Zhang、Lala Liu、Jian Wang

  DOI：10.1039/d0cc05379a

  日期：——

  An unprecedented benzotetramisole (BTM)-catalyzed kinetic resolution for the efficient synthesis of chiral 2H-azirines is described. This protocol provides two chiral isomers in one step with broad scope, good yield and high enantioselectivity. In addition, the optically pure 2H-azirine products have proven to be useful building blocks for further synthetic transformations.

  描述了空前的苯并四咪唑（BTM）催化的动力学拆分，用于有效合成手性2 H-叠氮基。该方案一步一步提供了两种手性异构体，具有广泛的适用范围，良好的收率和高对映选择性。此外，光学纯的2 H-叠氮基产物已被证明是进一步合成转化的有用组成部分。
• Trading Symmetry for Stereoinduction in Tetradentate, non‐<i>C</i>₂‐Symmetric Fe(II)‐Complexes for Asymmetric Catalysis
  作者：Philipp S. Steinlandt、Marcel Hemming、Xiulan Xie、Sergei I. Ivlev、Eric Meggers

  DOI：10.1002/chem.202300267

  日期：2023.6.7

  A series of C1-symmetric bench-stable stereogenic-at-iron complexes comprising a linear, tetradentate ligand scaffold are introduced. The possibility of lowering the overall symmetry is scrutinized for an enantioselective ring-contraction of isoxazoles to furnish chiral 2H-azirines under open-flask conditions with the products serving as useful building blocks to access α-disubstituted α-amino acid

  介绍了一系列包含线性四齿配体支架的 C 1对称稳定型铁立体异构复合物。降低整体对称性的可能性被仔细检查异恶唑的对映选择性缩环以在开放烧瓶条件下提供手性 2 H-氮杂环丙烷，产物用作获得 α-二取代的 α-氨基酸衍生物的有用构建单元。
• Asymmetric Synthesis of 2H-Azirines: First Enantioselective Synthesis of the Cytotoxic Antibiotic (R)-(-)-Dysidazirine
  作者：Franklin A. Davis、G. Venkat Reddy、Hu Liu

  DOI：10.1021/ja00117a050

  日期：1995.3