5-carbomethoxy-2,2aα,3,4,4aα,5β,6α,7,7aα,7bα-decahydro-1,7b-dimethyl-4a-hydroxy-6-(1-methylethyl)-1H-cyclopentindol-7-one | 140835-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-carbomethoxy-2,2aα,3,4,4aα,5β,6α,7,7aα,7bα-decahydro-1,7b-dimethyl-4a-hydroxy-6-(1-methylethyl)-1H-cyclopentindol-7-one
• 英文别名: methyl (1S,4S,7R,8R,9R,11R)-7-hydroxy-2,11-dimethyl-10-oxo-9-propan-2-yl-2-azatricyclo[5.3.1.04,11]undecane-8-carboxylate
• CAS: 140835-50-3
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄
• 分子量: 309.406
• InChiKey: FAEBSBLPBAEJGP-DQIVJHGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carbomethoxy-2,2aα,3,4,4aα,5β,6α,7,7aα,7bα-decahydro-1,7b-dimethyl-4a-hydroxy-6-(1-methylethyl)-1H-cyclopentindol-7-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5-carbomethoxy-2,2aα,3,4,4aα,5β,6α,7α,7aα,7bα-decahydro-1,7b-dimethyl-4a-hydroxy-6-(1-methylethyl)-1H-cyclopentindol-7-yl 4-phenylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中酰基腈离子引发的杂环化。兰花科生物碱 (.+-.)-石斛碱的高效、立体控制的全合成

  摘要：

  描述了 (±)-dendrobine 的简明全合成，从 2-methylcyclopent-2-en-1-one 分八步进行。这种方法的关键转变是银离子介导的异腈 6 与酰氯 5 的环缩合反应。 这种高度收敛的反应以极好的 (88%) 总产率进行，以提供 Δ 1 -吡咯啉 4

  DOI：

  10.1021/ja00037a009
• 作为产物：
  描述：

  1-<3-carbomethoxy-2-(1-methylethyl)propenoyl>-1α,2,3,3aα,4,5,6,6aα-octahydro-2,6a-dimethylcyclopentapyrrol-6-one 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以5%的产率得到3-((1S,3aS,6aR)-2,6a-Dimethyl-6-oxo-octahydro-cyclopenta[c]pyrrole-1-carbonyl)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中酰基腈离子引发的杂环化。兰花科生物碱 (.+-.)-石斛碱的高效、立体控制的全合成

  摘要：

  描述了 (±)-dendrobine 的简明全合成，从 2-methylcyclopent-2-en-1-one 分八步进行。这种方法的关键转变是银离子介导的异腈 6 与酰氯 5 的环缩合反应。 这种高度收敛的反应以极好的 (88%) 总产率进行，以提供 Δ 1 -吡咯啉 4

  DOI：

  10.1021/ja00037a009