2,2-bis(2-bromobenzyl)-N,N'-dimethylmalonamide | 1135372-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,2-bis(2-bromobenzyl)-N,N'-dimethylmalonamide
• 英文别名: 2,2-bis[(2-bromophenyl)methyl]-N,N'-dimethylpropanediamide
• CAS: 1135372-37-0
• 化学式: C₁₉H₂₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 468.188
• InChiKey: VCTCRAYFJCUPJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(2-bromobenzyl)-N,N'-dimethylmalonamide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到N,N'-dimethyl-2,8-diazadibenzo[c,i]spiro[5,5]undecan-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的分子内双N-芳基化对映选择性地合成C 2-对称的螺内酰胺

  摘要：

  带有2-溴芳基甲基的丙二酰胺的Pd / BINAP络合物催化的对映选择性分子内双N-芳基化提供了C 2对称的螺双（3,4-二氢-2-喹诺酮）衍生物，其ee含量高达70％。

  DOI：

  10.1021/ol900016g
• 作为产物：
  描述：

  5,5-bis(2-bromobenzyl)-1,3-dimethylbarbituric acid 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到2,2-bis(2-bromobenzyl)-N,N'-dimethylmalonamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的分子内双N-芳基化对映选择性地合成C 2-对称的螺内酰胺

  摘要：

  带有2-溴芳基甲基的丙二酰胺的Pd / BINAP络合物催化的对映选择性分子内双N-芳基化提供了C 2对称的螺双（3,4-二氢-2-喹诺酮）衍生物，其ee含量高达70％。

  DOI：

  10.1021/ol900016g

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric Spirobilactams via Pd-Catalyzed Intramolecular Double <i>N</i>-Arylation
  作者：Kazuhiro Takenaka、Noriyuki Itoh、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/ol900016g

  日期：2009.4.2

  A Pd/BINAP-complex-catalyzed enantioselective intramolecular double N-arylation of malonamides bearing 2-bromoarylmethyl groups furnished C2-symmetric spirobi(3,4-dihydro-2-quinolone) derivatives in up to 70% ee.

  带有2-溴芳基甲基的丙二酰胺的Pd / BINAP络合物催化的对映选择性分子内双N-芳基化提供了C 2对称的螺双（3,4-二氢-2-喹诺酮）衍生物，其ee含量高达70％。