(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-methylsulfanylpurin-9-yl)-5-(dichlorophosphoryloxymethyl)oxolane-3,4-diol | 1157870-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-methylsulfanylpurin-9-yl)-5-(dichlorophosphoryloxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1157870-59-1
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₂N₅O₅PS
• 分子量: 430.208
• InChiKey: FZMQWDAIXODETO-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(tributylammonium) methylenediphosphonate 、 (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-methylsulfanylpurin-9-yl)-5-(dichlorophosphoryloxymethyl)oxolane-3,4-diol 在 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2',3'-cyclicphosphate-2-MeS-(β,γ-CH2-ATP)
  参考文献：
  名称：

  水解稳定和选择性 P2Y1 受体激动剂的鉴定

  摘要：

  P2Y 核苷酸受体 (P2YRs) 是有吸引力的药物靶点。大多数作为药物提出的 P2YR 激动剂由核苷酸支架组成，但由于其化学和酶学不稳定性，它们的使用受到限制。为了鉴定候选药物，我们开发了不可水解的 P2YR 激动剂。我们合成了 ATP-β,γ-CH 2类似物2 – 4，并评估了它们在 P2Y 1,2,4,6受体上的化学和代谢稳定性和活性。类似物2 - 4展出吨1/2的胃液的pH 14.5-65ħ值。它们在 37°C 下对碱性磷酸酶完全耐受 30 分钟，并在人血清中缓慢水解（t 1/212.7–71.9 小时）。与 ATP 相比，类似物2 – 4几乎不被三磷酸核苷二磷酸水解酶 NTPDase1,2,3,8（<8% 水解）和核苷酸焦磷酸酶 NPP1,3（水解≤10%）水解。类似物2和4B是 P2Y 1 R 的选择性激动剂，EC 50 s 分别为 0.08 和 17.2 μM。这些特征使类似物2和4B

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.07.015
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基腺苷 在 三氯氧磷 作用下， 以 磷酸三甲酯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-methylsulfanylpurin-9-yl)-5-(dichlorophosphoryloxymethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  水解稳定和选择性 P2Y1 受体激动剂的鉴定

  摘要：

  P2Y 核苷酸受体 (P2YRs) 是有吸引力的药物靶点。大多数作为药物提出的 P2YR 激动剂由核苷酸支架组成，但由于其化学和酶学不稳定性，它们的使用受到限制。为了鉴定候选药物，我们开发了不可水解的 P2YR 激动剂。我们合成了 ATP-β,γ-CH 2类似物2 – 4，并评估了它们在 P2Y 1,2,4,6受体上的化学和代谢稳定性和活性。类似物2 - 4展出吨1/2的胃液的pH 14.5-65ħ值。它们在 37°C 下对碱性磷酸酶完全耐受 30 分钟，并在人血清中缓慢水解（t 1/212.7–71.9 小时）。与 ATP 相比，类似物2 – 4几乎不被三磷酸核苷二磷酸水解酶 NTPDase1,2,3,8（<8% 水解）和核苷酸焦磷酸酶 NPP1,3（水解≤10%）水解。类似物2和4B是 P2Y 1 R 的选择性激动剂，EC 50 s 分别为 0.08 和 17.2 μM。这些特征使类似物2和4B

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.07.015