6-methoxy-2-(N,N-diethylcarboxamido)phenylboronic acid | 207558-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-(N,N-diethylcarboxamido)phenylboronic acid
• 英文别名: [2-(Diethylcarbamoyl)-6-methoxyphenyl]boronic acid
• CAS: 207558-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₈BNO₄
• 分子量: 251.09
• InChiKey: HECFVTRDPQLPDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(N,N-diethylcarboxamido)phenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-methoxyphenanthren-9-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  定向正金属化-钯催化的交叉耦合连接。9-菲酚和菲的一般区域特异性途径。探索性进一步金属化

  摘要：

  通过定向邻金属化 (DoM)、Suzuki-Miyaura 交叉偶联和新的 LDA 介导的定向远程金属化序列进行的 9-菲酚（1 +2 3 4，方案 1，表 1）的新的通用和区域特异性合成是描述。通过三氟甲磺酸酯 18 的 Pd 催化氢解菲醇 4 为相应的菲 5 将原始的 DoM 区域选择性也转化为菲的一般合成（表 2）。进一步报道了菲衍生物的 DoM (19 20, 21; 24 25)、交叉偶联 (20c 23) 以及氧化-环收缩 (4b, 4f 28a, 28b) 化学。 关键词：9-菲醇，定向邻位金属化，铃木交叉偶联，合成。

  DOI：

  10.1139/v00-055
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-3-甲氧基苯甲酰胺 在 硼酸三甲酯 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 6-methoxy-2-(N,N-diethylcarboxamido)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Methoxy-3′,4′,5′,6′-tetrahydrospiro-[isobenzofuran-1(3H),2′-pyran]-3-one and 5,7-Dimethoxy-3′,4′,5′,6′-tetrahydrospiro[isobenzofuran-1(3H),2′-pyran]-3-one

  摘要：

  新型芳基螺环酮类化合物的合成与抗真菌剂木犀草素的取代模式相似。 描述了新型芳基螺环酮类化合物的合成过程。 描述。因此，通过酸催化环化酮醇 (13) 获得了螺酮醛 (7)。 酸催化环化酮醇 (13) 而得到螺酮醛 (8)。 酮醇 (12) 和 (19) 环化得到螺酮醛 (8)。酮醇 (12)、(13) 和 (19) 又是通过酰胺 (10)、(11) 酰胺（10）、（11）和噁唑啉（17），然后与 δ-戊内酯反应。芳香环的取代发生在 芳环的取代发生在甲氧基和正交定向金属化的正交位置上。 和正交定向金属化基团的正交位置进行。另一种 在合成所需螺酮类化合物的另一种方法中，两个 钯（0）催化的偶联策略进行了研究。芳基锡烷 芳基锡烷 (24) 和碘代葡萄糖醛 (25) 之间的 Stille 偶联导致芳基 C-糖苷的低产率。 芳基 C-糖苷（21）的产率较低。同样 同样，通过芳基硼酸（26）和碘代葡萄糖醛（25）之间的铃木偶联，同样的偶联产物（21）的收率也很低。 芳基硼酸 (26) 和碘代葡萄糖醛 (25) 之间的铃木偶联也产生了相同的偶联产物（21）。

  DOI：

  10.1071/c97193

文献信息

• Iridium-Catalyzed CH Activation versus Directed<i>ortho</i>Metalation: Complementary Borylation of Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Timothy E. Hurst、Todd K. Macklin、Maike Becker、Eduard Hartmann、Wolfgang Kügel、Jean-Christophe Parisienne-La Salle、Andrei S. Batsanov、Todd B. Marder、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/chem.201000401

  日期：2010.7.19

  Systematic studies are presented demonstrating the complementarity of directed ortho metalation (DoM) and Ir‐catalyzed strategies for the provision of borylated aromatics and their subsequent Suzuki–Miyaura coupling reactions. A new concept, the use of the TMS group, readily introduced by DoM, as a latent regiodirective moiety to overcome the otherwise problematic production of isomeric borylated product

  进行了系统研究，证明了定向邻位金属化（D o M）和Ir催化策略的互补性，这些策略提供了硼化芳族化合物及其随后的Suzuki-Miyaura偶联反应。提出了一种新的概念，即由D o M容易引入的TMS基团作为潜在的区域定向基团，以克服异构化的硼酸酯化产物混合物的否则成问题的生产。附加电子试剂诱导的本位-deborylation和d ö的BPIN产品的M个反应说明。
• Directed Metalation–Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Strategies: Regioselective Synthesis of Hydroxylated 1-Methyl-phenanthrenes
  作者：Kåre B. Jørgensen、Toni Rantanen、Thilo Dörfler、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01300

  日期：2015.10.2

  A general, efficient, and regioselective synthesis of a series of hydroxylated 1-methylphenanthrenes 9 by a combined directed ortho metalation (DoM)-Suzuki-Miyaura cross-coupling directed remote metalation (DreM) sequence is reported. Diversity to this methodology was achieved by a regioselective DoM rather than DreM reaction, affording more highly substituted phenanthrols (Table 2). Application of the turbo-Grignard reagent (i-PrMgCl-LiCl) in the Ni-catalyzed Corriu-Kumada reaction gave efficient decarbamoylation (Tables 3 and 4). Additional features are the TMS protecting group and halo-induced ipso-desilylation tactics applied to the regioselective synthesis of phenanthrenes (Scheme 2).
• Discovery of a novel series of nonsteroidal androgen receptor modulators: 5- or 6-oxachrysen-2-ones
  作者：Shuo Zhao、Yixing Shen、Arjan van Oeveren、Keith B. Marschke、Lin Zhi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.085

  日期：2008.6

  A novel oxachrysenone series (2) of nonsteroidal selective androgen receptor modulators (SARM) was developed based on the 6-aryl-2-quinolinones (1). Synthesis and preliminary SAR results based on in vitro assays are discussed. In the cotransfection assay, lead compound 5d showed AR agonist activity more potent than dihydrotestosterone (DHT), whereas compound 17b was a potent antagonist similar to bicalutamide. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.