[(1S,3S,5R,9R,10R,11R,13R,14S,15R,17S,18S,19R,23Z,25R,27S,29R,31S,33S,36S,37S,38R,41S,43S,49S)-37-acetyloxy-17,27-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-hydroxy-15,31-dimethoxy-18,36,38,43,49-pentamethyl-39-methylidene-11-[(4S,5E)-2-methylidene-4-triethylsilyloxyocta-5,7-dienyl]-7,35-dioxo-14,43-bis(triethylsilyloxy)-8,12,45,46,47,48,50-heptaoxaheptacyclo[39.3.1.11,5.19,13.115,19.125,29.129,33]pentacont-23-en-3-yl] acetate | 203516-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,3S,5R,9R,10R,11R,13R,14S,15R,17S,18S,19R,23Z,25R,27S,29R,31S,33S,36S,37S,38R,41S,43S,49S)-37-acetyloxy-17,27-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-hydroxy-15,31-dimethoxy-18,36,38,43,49-pentamethyl-39-methylidene-11-[(4S,5E)-2-methylidene-4-triethylsilyloxyocta-5,7-dienyl]-7,35-dioxo-14,43-bis(triethylsilyloxy)-8,12,45,46,47,48,50-heptaoxaheptacyclo[39.3.1.11,5.19,13.115,19.125,29.129,33]pentacont-23-en-3-yl] acetate
• CAS: 203516-67-0
• 化学式: C₉₄H₁₆₈O₂₁Si₅
• 分子量: 1774.78
• InChiKey: RIDLSWBBNRZSEN-UZSKHADXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.15
• 重原子数：
  120
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3S,5R,9R,10R,11R,13R,14S,15R,17S,18S,19R,23Z,25R,27S,29R,31S,33S,36S,37S,38R,41S,43S,49S)-37-acetyloxy-17,27-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-hydroxy-15,31-dimethoxy-18,36,38,43,49-pentamethyl-39-methylidene-11-[(4S,5E)-2-methylidene-4-triethylsilyloxyocta-5,7-dienyl]-7,35-dioxo-14,43-bis(triethylsilyloxy)-8,12,45,46,47,48,50-heptaoxaheptacyclo[39.3.1.11,5.19,13.115,19.125,29.129,33]pentacont-23-en-3-yl] acetate 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到Altohyrtin C
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Altohyrtin C(Spongistatin 2): Fragment Assembly and Revision of the Spongistatin 2 Stereochemical Assignment

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199727441
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-acetyloxy-2-[(3R,4S,5S)-4-acetyloxy-7-[(2R,4S,6R,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(Z)-5-[(2R,3S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(S)-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-methyl-6-[(4S,5E)-2-methylidene-4-triethylsilyloxyocta-5,7-dienyl]oxan-2-yl]-triethylsilyloxymethyl]-6-methoxy-3-methyloxan-2-yl]pent-1-enyl]-10-methoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-oxoheptyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 以4.4 mg的产率得到[(1S,3S,5R,9R,10R,11R,13R,14S,15R,17S,18S,19R,23Z,25R,27S,29R,31S,33S,36S,37S,38R,41S,43S,49S)-37-acetyloxy-17,27-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-hydroxy-15,31-dimethoxy-18,36,38,43,49-pentamethyl-39-methylidene-11-[(4S,5E)-2-methylidene-4-triethylsilyloxyocta-5,7-dienyl]-7,35-dioxo-14,43-bis(triethylsilyloxy)-8,12,45,46,47,48,50-heptaoxaheptacyclo[39.3.1.11,5.19,13.115,19.125,29.129,33]pentacont-23-en-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成altohyrtin C（海绵抑素2）

  摘要：

  描述了海绵吡喃大环内酯的首个全合成，altohyrtinC。聚合合成策略依赖于区域选择性大内酯化，两个主要合成片段的立体选择性Wittig偶联，复杂的抗羟醛反应以连接C 1 –C 15和C 16 –C 28螺酮基区域，以及端基砜磺酰化以进行连接C 29 –C 37和C 38 –C 43吡喃区。C 44 –C 51的合并在合成的最后阶段，侧链为在该药理学重要区域中构建变体建立了可行的途径。方法的发展途中对总合成包括1,5-反-选择性甲基酮醇醛缩合反应和非对映选择性方法的路易斯酸介导的β - Ç -glycosidation。合成的完成证实了altohyrtin系列中提出的立体化学分配，并确定了altohyrtin和海绵体抑素海洋大环内酯类的身份。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00438-x