2-ethylcyclopent-1-en-1-yl acetate | 52789-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-ethylcyclopent-1-en-1-yl acetate
• 英文别名: (2-Ethylcyclopenten-1-yl) acetate
• CAS: 52789-69-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: LWMOYIBPOTVEBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylcyclopent-1-en-1-yl acetate 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-乙基-环戊-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. XII. Anodic oxidation of enol esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00818a028
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 2-乙基环戊酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-ethylcyclopent-1-en-1-yl acetate 、 (5-Ethylcyclopenten-1-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  通过溴化铜（II）介导的氧化作用的α，β-不饱和酮

  摘要：

  据报道，用于实现烯醇乙酸酯的快速Saegusa型氧化的方案。这种新方法依赖于使用溴化铜（II）原位消除α-溴中间体以生成α，β-不饱和酮。开发的方法学应用于包括环己酮在内的多种底物，可以直接转化为相应的苯酚衍生物。作为原理的证明，还开发了一种催化系统，其中使用亚化学计量的CuBr 2成功氧化了未掩蔽的酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.011

文献信息

• METHODS OF PREPARING a,ß-UNSATURATED OR a-HALO KETONES AND ALDEHYDES
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20170174607A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Copper(II) bromide mediated oxidation of acylated enol and use of the reaction in the synthesis of α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes are disclosed. The method provides an efficient and practical process for manufacturing dehydrohedione (DHH) and many other versatile α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes in large scales to avoid using precious metal compounds.

  铜(II)溴化物介导的酰化烯醇氧化及在合成α,β-不饱和或α-溴酮或醛中的应用被披露。该方法提供了一种高效实用的工艺，用于大规模制造脱氢赫酮（DHH）和许多其他多功能的α,β-不饱和或α-溴酮或醛，避免使用贵金属化合物。
• Process for producing alpha-beta-unsaturated carbonyl compound
  申请人：NIPPON ZEON CO., LTD.

  公开号：EP0415745A2

  公开（公告）日：1991-03-06

  Disclosed is a process for producing an α,β-­unsaturated carbonyl compound represented by the formula [II]: wherein R₁, R₂, R₃ and R₄ each represents a hydrogen atom or a hydrocarbon residue and may be linear or may form a ring in optional combination thereof and total carbon atom number of R₁, R₂, R₃ and R₄ is 12 or less, which comprises contacting oxygen with an alkenyl compound represented by the formula [I]: wherein R₁, R₂, R₃ and R₄ are as defined above and X represents a trihydrocarbylsilyl group or an acyl group in the presence of a platinum group metal-supporting catalyst.

  本发明公开了一种生产由式[II]表示的α，β-不饱和羰基化合物的工艺： 其中R₁、R₂、R₃和R₄各自代表一个氢原子或一个烃残基，可以是线性的或可以组成一个环的任选组合，且R₁、R₂、R₃和R₄的碳原子总数为12或更少，该工艺包括将氧与式[I]代表的烯基化合物接触： 其中 R₁、R₂、R₃ 和 R₄ 如上文所定义，X 代表三烃基硅烷基团或酰基。
• METHODS OF PREPARING ALPHA,BETA-UNSATURATED OR ALPHA-HALO KETONES AND ALDEHYDES
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：EP3184504A1

  公开（公告）日：2017-06-28

  Copper(II) bromide mediated oxidation of acylated enol and use of the reaction in the synthesis of α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes are disclosed. The method provides an efficient and practical process for manufacturing dehydrohedione (DHH) and many other versatile α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes in large scales to avoid using precious metal compounds.

  本发明公开了由溴化铜（II）介导的酰化烯醇氧化反应，以及利用该反应合成α,β-不饱和或α-溴酮或醛的方法。该方法为大规模生产脱氢双酮（DHH）和许多其他多功能α,β-不饱和或α-溴酮或醛提供了一种高效实用的工艺，从而避免了使用贵金属化合物。
• US5118862A
  申请人：——

  公开号：US5118862A

  公开（公告）日：1992-06-02
• US9796653B2
  申请人：——

  公开号：US9796653B2

  公开（公告）日：2017-10-24