2-(trimethylsilyl)ethyl (4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1-> 2)-[(4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1-> 2)]₂-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside | 172471-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1-> 2)-[(4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1-> 2)]₂-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
• CAS: 172471-72-6
• 化学式: C₅₇H₇₄N₁₂O₁₃Si
• 分子量: 1163.37
• InChiKey: GTDOXVGEJSYNLM-NSNHJISCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.89
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  326.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(2-O-acetyl-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl chloride 、 2-(trimethylsilyl)ethyl (4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1-> 2)-[(4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1-> 2)]₂-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (2-O-acetyl-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1-> 2)-[(4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1-> 2)]₄-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成代表霍乱弧菌O：1，血清型Inaba和Ogawa的霍乱弧菌O-多糖末端的六糖片段的八个糖苷，带有适合连接蛋白质的糖苷配基

  摘要：

  由中间的，完全乙酰化的α-三甲基甲硅烷基乙基（SE）糖苷制备标题物质。后者以具有两个4-叠氮基4-脱氧功能的二糖的α-糖基氯作为糖基供体以嵌段方式组装。接下来，将组装的六糖中的叠氮基团转化为相应的胺，并在水溶性碳二亚胺存在下用4-O-苄基-3-脱氧-L-甘油-四氢代酸将它们酰化。然后将SE糖苷转化为糖基酰亚胺，并将它们与6-羟基己酸甲酯或2-（2-羟基乙硫基）丙酸甲酯偶联。然后将如此获得的糖苷中的糖苷配基转化为相应的羧酸或酰肼。这样的化合物适合与蛋白质连接以获得新糖蛋白。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00202-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (2-O-acetyl-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1-> 2)-(4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1-> 2)-(4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1-> 2)-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideox... 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1-> 2)-[(4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1-> 2)]₂-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成代表霍乱弧菌O：1，血清型Inaba和Ogawa的霍乱弧菌O-多糖末端的六糖片段的八个糖苷，带有适合连接蛋白质的糖苷配基

  摘要：

  由中间的，完全乙酰化的α-三甲基甲硅烷基乙基（SE）糖苷制备标题物质。后者以具有两个4-叠氮基4-脱氧功能的二糖的α-糖基氯作为糖基供体以嵌段方式组装。接下来，将组装的六糖中的叠氮基团转化为相应的胺，并在水溶性碳二亚胺存在下用4-O-苄基-3-脱氧-L-甘油-四氢代酸将它们酰化。然后将SE糖苷转化为糖基酰亚胺，并将它们与6-羟基己酸甲酯或2-（2-羟基乙硫基）丙酸甲酯偶联。然后将如此获得的糖苷中的糖苷配基转化为相应的羧酸或酰肼。这样的化合物适合与蛋白质连接以获得新糖蛋白。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00202-9