6^I-(2-aminoethylthio)cyclomaltoheptaose hydrochloride | 1581710-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6^I-(2-aminoethylthio)cyclomaltoheptaose hydrochloride
• CAS: 1581710-18-0
• 化学式: C₄₄H₇₅NO₃₄S*ClH
• 分子量: 1230.59
• InChiKey: YURZRMAKUFIHMK-JWQXNEJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.11
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  559.84
• 氢给体数：
  21.0
• 氢受体数：
  36.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-tris-[5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosylthio)-2-oxapentyl]ethyl isothiocyanate 、 6^I-(2-aminoethylthio)cyclomaltoheptaose hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到6^I-[2-[N′-[2,2,2-tris[5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosylthio)-2-oxapentyl]ethyl]thioureido]ethylthio]cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  甘露糖基化环糊精载体可将针对高雪氏症的药理伴侣分子靶向递送至巨噬细胞†

  摘要：

  高雪氏病（GD）是一种罕见的单基因疾病，会导致酸性β-葡萄糖苷酶（β-葡萄糖脑苷脂酶； GCase）功能异常以及糖基神经酰胺在溶酶体中积累，尤其是在巨噬细胞（Gaucher细胞）中。GD起源的许多突变不会损害GCase的催化活性，但会引起内质网质量控制系统的错误折叠和随后的降解。能够恢复内源突变酶正确折叠和运输的药理分子伴侣（PCs）是目前可用的酶替代和底物减少疗法（分别为ERT和SRT）的有希望的替代品，但不利的生物分布和潜在的副作用仍然是重要的问题。我们现在已经设计了一种策略，以增强PC到巨噬细胞的可控递送，该巨噬细胞利用PC，三价甘露糖基化β-环糊精（βCD）缀合物和巨噬细胞甘露糖受体（MMR）之间的三元复合物的形成。首先，选择对βCD腔和GCase活性位点具有适当亲和力的PC候选物，以确保PC货物从宿主到GCase活性位点的有效转移。对照实验证实，βCD载体被甘露糖特异性凝集素选择

  DOI：

  10.1039/c3ob42530d
• 作为产物：
  描述：

  6I-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethylthio]cyclomaltoheptaose 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89 mg的产率得到6^I-(2-aminoethylthio)cyclomaltoheptaose hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  甘露糖基化环糊精载体可将针对高雪氏症的药理伴侣分子靶向递送至巨噬细胞†

  摘要：

  高雪氏病（GD）是一种罕见的单基因疾病，会导致酸性β-葡萄糖苷酶（β-葡萄糖脑苷脂酶； GCase）功能异常以及糖基神经酰胺在溶酶体中积累，尤其是在巨噬细胞（Gaucher细胞）中。GD起源的许多突变不会损害GCase的催化活性，但会引起内质网质量控制系统的错误折叠和随后的降解。能够恢复内源突变酶正确折叠和运输的药理分子伴侣（PCs）是目前可用的酶替代和底物减少疗法（分别为ERT和SRT）的有希望的替代品，但不利的生物分布和潜在的副作用仍然是重要的问题。我们现在已经设计了一种策略，以增强PC到巨噬细胞的可控递送，该巨噬细胞利用PC，三价甘露糖基化β-环糊精（βCD）缀合物和巨噬细胞甘露糖受体（MMR）之间的三元复合物的形成。首先，选择对βCD腔和GCase活性位点具有适当亲和力的PC候选物，以确保PC货物从宿主到GCase活性位点的有效转移。对照实验证实，βCD载体被甘露糖特异性凝集素选择

  DOI：

  10.1039/c3ob42530d