(5S,9R,10S,13S)-15,16-bisnor-13-isocyanatopimar-8(14)-ene | 444121-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,9R,10S,13S)-15,16-bisnor-13-isocyanatopimar-8(14)-ene
• CAS: 444121-70-4
• 化学式: C₁₉H₂₉NO
• 分子量: 287.445
• InChiKey: NMRKNSIICNJFOU-PBWTXFEYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,9R,10S,13S)-15,16-bisnor-13-isocyanatopimar-8(14)-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5S,9R,10S,13S)-N-methyl-15,16-bisnorpimar-8(14)-en-13-amine
  参考文献：
  名称：

  松香二烯合酶催化机理：隐性茚基碳正离子中间体的立体化学和稳定性

  摘要：

  松香二烯合酶 (AS) 催化 (E,E,E)-香叶基香叶基二磷酸 (8, GGPP) 复杂的环化重排形成松香二烯 (1a)、双键异构体 2a-4a 和海蜇二烯 5a-7a 的混合物针叶树油树脂的松香烷树脂酸成分 (1b-4b) 的生物合成步骤。反应通过中间体二磷酸共苯酯 (9) 在两个活性位点进行。在第二个位点中，形成了未定义的 C13 立体化学和环状双键位置的推定三环海茚二烯或芴基（+）碳阳离子中间体。合成了 9 的三种 8-oxy-17-nor 类似物（17 和 19a,b）和三种异构体 15,16-双去甲蒎烯基-N-甲胺（26a-c）作为替代底物和/或抑制剂用于重组 AS大冷杉。8 α-羟基-17-nor CPP (19a) 到 17-normanoyl 氧化物 (20a) 的立体有择环化和去甲芘胺 26a 的更高抑制效力 (K(i) = 0.1 nM) 都表明具有 13 β甲基构型和

  DOI：

  10.1021/ja017734b
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,4aα,4b,5,6,7,8,8aα,9,10-Dodecahydro-2α,4bβ,8,8-tetramethyl-phenanthren-2α-carbonsaeure 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以86%的产率得到(5S,9R,10S,13S)-15,16-bisnor-13-isocyanatopimar-8(14)-ene
  参考文献：
  名称：

  松香二烯合酶催化机理：隐性茚基碳正离子中间体的立体化学和稳定性

  摘要：

  松香二烯合酶 (AS) 催化 (E,E,E)-香叶基香叶基二磷酸 (8, GGPP) 复杂的环化重排形成松香二烯 (1a)、双键异构体 2a-4a 和海蜇二烯 5a-7a 的混合物针叶树油树脂的松香烷树脂酸成分 (1b-4b) 的生物合成步骤。反应通过中间体二磷酸共苯酯 (9) 在两个活性位点进行。在第二个位点中，形成了未定义的 C13 立体化学和环状双键位置的推定三环海茚二烯或芴基（+）碳阳离子中间体。合成了 9 的三种 8-oxy-17-nor 类似物（17 和 19a,b）和三种异构体 15,16-双去甲蒎烯基-N-甲胺（26a-c）作为替代底物和/或抑制剂用于重组 AS大冷杉。8 α-羟基-17-nor CPP (19a) 到 17-normanoyl 氧化物 (20a) 的立体有择环化和去甲芘胺 26a 的更高抑制效力 (K(i) = 0.1 nM) 都表明具有 13 β甲基构型和

  DOI：

  10.1021/ja017734b