1,4-di-O-acetyl-2,3,6-tri-O-allyl-5-thio-α-D-glucopyranose | 117399-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-di-O-acetyl-2,3,6-tri-O-allyl-5-thio-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-acetyloxy-4,5-bis(prop-2-enoxy)-2-(prop-2-enoxymethyl)thian-3-yl] acetate
• CAS: 117399-10-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₇S
• 分子量: 400.493
• InChiKey: ABWQWYDIVHYEIR-FQBWVUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五乙酰-5-巯基葡萄糖 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1,4-di-O-acetyl-2,3,6-tri-O-allyl-5-thio-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Yuasa, Hideya; Tamura, Jun-ichi; Hashimoto, Hironobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2763 - 2769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfur participation in methanolysis and acetolysis of 5-deoxy-5-thio-D-glucose derivatives
  作者：Hironobu Hashimoto、Hideya Yuasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82084-5

  日期：1988.1

  Acid methanolysis of 5-deoxy-5-thio-D-glucose derivatives gave the 4-O-methyl glycoside and the 4,6-di-O-methylated dimethyl acetal , indicating transannular participation of the sulfur atom. Similarly, acetolysis of the corresponding per-O-alkylated glucosides gave the 1,4-diacetates, and .

  5-脱氧-5-硫代-D-葡萄糖衍生物的酸甲醇分解得到4-O-甲基糖苷和4,6-二-O-甲基化的二甲基乙缩醛，表明硫原子跨环参与。类似地，乙酰化相应的过-O-烷基化的葡糖苷得到1，4-二乙酸酯，和。
• YUASA, HIDEYA;TAMURA, JUN-ICHI;HASHIMOTO, HIRONOBU, J. CHEM. SOC. PERKIN PT PT.,(1990) N0, C. 2763-2769
  作者：YUASA, HIDEYA、TAMURA, JUN-ICHI、HASHIMOTO, HIRONOBU

  DOI：——

  日期：——