[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2S)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl] trifluoromethanesulfonate | 1138325-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2S)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1138325-30-0
• 化学式: C₂₆H₃₃F₃O₇SSi
• 分子量: 574.691
• InChiKey: KPDNYCCDNLPCMI-WBADGQHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2S)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl] trifluoromethanesulfonate 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自 D-甘露醇的有用手性构件的多样性导向合成

  摘要：

  描述了功能化手性构件（即 7、9、10、16 和 17）和生物活性亚氨基糖、岩藻糖苷酶抑制剂 (2S,3R,4R,5R)-2-(羟甲基)-的面向多样性的合成5-甲基吡咯烷-3,4-二醇 (22)，从常见的手性中间体 1a 开始，该中间体是通过双（亚苄基）缩醛的区域选择性还原裂解获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100968
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4'S,5R,5'R)-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,2'-diphenyl-4,4'-bi(1,3-dioxan)-5-yl methanesulfonate 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 [(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2S)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  来自 D-甘露醇的有用手性构件的多样性导向合成

  摘要：

  描述了功能化手性构件（即 7、9、10、16 和 17）和生物活性亚氨基糖、岩藻糖苷酶抑制剂 (2S,3R,4R,5R)-2-(羟甲基)-的面向多样性的合成5-甲基吡咯烷-3,4-二醇 (22)，从常见的手性中间体 1a 开始，该中间体是通过双（亚苄基）缩醛的区域选择性还原裂解获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100968

文献信息

• Regioselective Reductive Cleavage of Bis-benzylidene Acetal: Stereoselective Synthesis of Anticancer Agent OGT2378 and Glycosidase Inhibitor 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<scp>l</scp>-xylitol
  作者：Appu Aravind、Muthukumar Gomathi Sankar、Babu Varghese、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1021/jo900030p

  日期：2009.4.3

  A highly regioselective reductive cleavage of the bis-benzylidene acetal of d-mannitol was performed using a BF3·Et2O/Et3SiH reagent system. A chiral intermediate 6 thus obtained was efficiently utilized in the stereoselective synthesis of the anticancer agent OGT2378 (3) and glycosidase inhibitor derivative N-tosyl 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-xylitol (22). Chemoselective reduction of azido epoxide 10

  使用BF 3 ·Et 2 O/Et 3 SiH 试剂系统进行d-甘露醇的双亚苄基缩醛的高度区域选择性还原裂解。由此获得的手性中间体6有效地用于抗癌剂 OGT2378 ( 3 ) 和糖苷酶抑制剂衍生物N-甲苯磺酰 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-木糖醇 ( 22 )的立体选择性合成。叠氮环氧化物10的化学选择性还原，随后氨基环氧化物11的区域选择性分子内环化导致脱氧野尻霉素衍生物12的排他性形成. 通过改变去保护的顺序，手性中间体6很容易转化为糖苷酶抑制剂衍生物22。