(3S,4S)-4-<(1R)-1-acetoxy-2-propen-1-yl>-3-trifluoroacetylamino-4-butanolide | 174582-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S)-4-<(1R)-1-acetoxy-2-propen-1-yl>-3-trifluoroacetylamino-4-butanolide
• CAS: 174582-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₅
• 分子量: 295.215
• InChiKey: UFTKSJZBQKNLJK-OOZYFLPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-<(1R)-1-acetoxy-2-propen-1-yl>-3-trifluoroacetylamino-4-butanolide 在 jones reagent 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-Acetoxy-[(2S,3S)-5-oxo-3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral Syntheses of Dihydroxyamino Acid Moieties of AI-77-B and Calyculins from D-Glucosamine.

  摘要：

  对来自D-葡萄糖胺（1）作为手性源的顺式（4S, 5S）-4, 5-取代的2-噁唑烷酮（4, 5）进行操作，包括C6碳的降解和/或C1位置的一碳同 homologation，使得可以手性合成（2S, 3S）-二羟基-(4S)-氨基酸部分（6-8），这些部分是胃保护物质AI-77-B和一组抗肿瘤物质calyculins的重要结构组分。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1823
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Amino-5-((R)-1-hydroxy-allyl)-dihydro-furan-2-one; hydrochloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S,4S)-4-<(1R)-1-acetoxy-2-propen-1-yl>-3-trifluoroacetylamino-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Chiral Syntheses of Dihydroxyamino Acid Moieties of AI-77-B and Calyculins from D-Glucosamine.

  摘要：

  对来自D-葡萄糖胺（1）作为手性源的顺式（4S, 5S）-4, 5-取代的2-噁唑烷酮（4, 5）进行操作，包括C6碳的降解和/或C1位置的一碳同 homologation，使得可以手性合成（2S, 3S）-二羟基-(4S)-氨基酸部分（6-8），这些部分是胃保护物质AI-77-B和一组抗肿瘤物质calyculins的重要结构组分。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1823

文献信息

• Syntheses of Optically Active, Unusual, and Biologically Important Hydroxy-Amino Acids from D-Glucosamine
  作者：Yukio Masaki、Katsuo Shinozaki、Kazuhiro Mizuno

  DOI：10.3987/com-95-7288

  日期：——