(+)-(1'S,3R,5'S,7a'S)-3-hydroxy-12-(1'-methyl-3'-oxo-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5'-yl)-dodecanoic acid methyl ester | 933786-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(1'S,3R,5'S,7a'S)-3-hydroxy-12-(1'-methyl-3'-oxo-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5'-yl)-dodecanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (10S)-12-[(1S,5R,7aS)-1-methyl-3-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-yl]-10-hydroxydodecanoate
• CAS: 933786-54-0
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₅
• 分子量: 369.502
• InChiKey: NYLVJWAVIRHFLS-XSLAGTTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1'S,3R,5'S,7a'S)-3-hydroxy-12-(1'-methyl-3'-oxo-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5'-yl)-dodecanoic acid methyl ester 在 barium dihydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(+)-(1''R,2'S,3R,5'S)-3-hydroxy-12-[5-(1''-hydroxy-ethyl)-pyrrolidin-2'-yl]-dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性全合成（+）-桑嘧啶二酸B，一种来自桑树的氨基酸

  摘要：

  已经完成了天然存在的吡咯烷氨基酸（+）-桑嘧啶酸B的有效，灵活和非对映选择性的合成。从手性旋光性（+）-（3 S）-羟基丁酸甲酯开始，我们合成的关键步骤是其二价阴离子的非对映选择性α-烷基化以引入侧链的主要部分，酰肼衍生物的库尔修斯重排生成2-恶唑烷酮，然后用乙酸汞（II）进行N →π-环化反应，生成顺式-2,5-二取代的吡咯烷环。远程C-3立体中心是在用乙酰乙酸甲酯的二价阴离子进行链延长并用Noyori's Ru（II）-（R）-BINAP催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.008
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,5S,7aS)-5-(8'-benzyloxy-octyl)-1-methyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one 在 palladium on activated charcoal 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 正丁基锂 、 四溴化碳 、 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -5.0~70.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 46.08h， 生成 (+)-(1'S,3R,5'S,7a'S)-3-hydroxy-12-(1'-methyl-3'-oxo-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5'-yl)-dodecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性全合成（+）-桑嘧啶二酸B，一种来自桑树的氨基酸

  摘要：

  已经完成了天然存在的吡咯烷氨基酸（+）-桑嘧啶酸B的有效，灵活和非对映选择性的合成。从手性旋光性（+）-（3 S）-羟基丁酸甲酯开始，我们合成的关键步骤是其二价阴离子的非对映选择性α-烷基化以引入侧链的主要部分，酰肼衍生物的库尔修斯重排生成2-恶唑烷酮，然后用乙酸汞（II）进行N →π-环化反应，生成顺式-2,5-二取代的吡咯烷环。远程C-3立体中心是在用乙酰乙酸甲酯的二价阴离子进行链延长并用Noyori's Ru（II）-（R）-BINAP催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.008