(-)-(7S,9S,10R)-7-hydroxy-cis-decalin-2-one | 84276-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(7S,9S,10R)-7-hydroxy-cis-decalin-2-one
• 英文别名: (1S,3S,6R)-9-oxobicyclo<3.3.0>decan-3-ol；(4aR,7S,8aS)-7-hydroxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 84276-28-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: MMWWYFJZZQPSOP-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(7S,9S,10R)-7-hydroxy-cis-decalin-2-one 生成 (+)-cis,trans-decahydro-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  DODDS, D. R.;JONES, J. B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 18, 1080-1081

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  decalin-2,7-dione 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DODDS, D. R.;JONES, J. B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 18, 1080-1081

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Reduction of Symmetrical Diketones with Biological Methods. Microbial Reduction of<i>cis</i>-2,7-Decalindione
  作者：Hiroaki Chikamatsu、Masatoshi Taniguchi、Takamasa Kanemitsu

  DOI：10.1246/bcsj.59.2663

  日期：1986.8

  The pro-S group of two enantiotopic carbonyl groups in cis-2,7-decalindione was preferentially reduced with Rhodotorula rubra to give (−)-(7S,9R,10S)-7-hydroxy-cis-2-decalone of high optical purity.

  顺式-2,7-癸二酮中的两个对映羰基的亲S基团优先被红酵母（Rhodotorula rubra）还原，得到高光学纯度的（-）-（7S,9R,10S）-7-羟基顺式-2-癸内酯。
• Selective and stereospecific enzyme-catalysed reductions of cis-and trans-decalindiones to enantiomerically pure hydroxy-ketones; an efficient access to (+)-4-twistanone
  作者：David R. Dodds、J. Bryan Jones

  DOI：10.1039/c39820001080

  日期：——

  preparative-scale horse liver alcohol dehydrogenase-catalysed reductions of highly symmetrical cis-and trans-decalindiones are effected regio-and stereo-specifically on only one of the two carbonyl groups to give enantiomerically pure hydroxy-ketones of predictable configurations and of broad values as chiral synthons, as exemplified by the synthesis of (+)-(4R)-twistanone from cis-decalin-2,7-dione

  制备规模的马肝酒精脱氢酶催化的高度对称的顺式和反式十氢吲哚还原反应仅在两个羰基基团中的一个区域上进行立体和立体定向，从而得到对映体纯的羟基酮，具有可预测的构型和广泛的应用价值手性合成子，例如由顺式十氢化萘-2,7-二酮以51％的总产率合成（+）-（4R）-twistanone 。
• HORSE LIVER ALCOHOL DEHYDROGENASE (HLADH) MEDIATED CHEMICOENZYMATIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF (+)-TWISTANE FROM<i>cis</i>-DECALIN-2,7-DIONE
  作者：Masao Nakazaki、Hiroaki Chikamatsu、Masatoshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1982.1761

  日期：1982.11.5

  HLADH mediated reduction differentiated between the enantiotopic carbonyl groups in cis-decalin-2,7-dione (1) provide (−)-(7S,9S,10R)-7-hydroxy-cis-decalin-2-one (3) which was converted, via (+)-4, and (+)-6, into (+)-twistane (8) of high optical purity.

  HLADH 介导的还原在 cis-decalin-2,7-dione (1) 中的对映体羰基之间进行区分，提供 (-)-(7S,9S,10R)-7-hydroxy-cis-decalin-2-one (3)通过 (+)-4 和 (+)-6 转化为高光学纯度的 (+)-捻线烷 (8)。
• Enzymes in organic synthesis. 38. Preparations of enantiomerically pure chiral hydroxydecalones via stereospecific horse liver alcohol dehydrogenase catalyzed reductions of decalindiones
  作者：David R. Dodds、J. Bryan. Jones

  DOI：10.1021/ja00210a044

  日期：1988.1
• CHIKAMATSU HIROAKI; TANIGUCHI MASATOSHI; KANEMITSU TAKAMASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 8, 2663-2665
  作者：CHIKAMATSU HIROAKI、 TANIGUCHI MASATOSHI、 KANEMITSU TAKAMASA

  DOI：——

  日期：——