Methanesulfonic acid (2S,4aR,8aS)-7-oxo-decahydro-naphthalen-2-yl ester | 84276-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2S,4aR,8aS)-7-oxo-decahydro-naphthalen-2-yl ester
• 英文别名: [(2S,4aR,8aS)-7-oxo-2,3,4,4a,5,6,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 84276-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄S
• 分子量: 246.328
• InChiKey: FUXIDJOJUMYELN-NGZCFLSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2S,4aR,8aS)-7-oxo-decahydro-naphthalen-2-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 生成 (+)-twistane
  参考文献：
  名称：

  马肝酒精脱氢酶 (HLADH) 介导的 (+)-TWISTANE fromcis-Decalin-2,7-DIONE 的化学酶不对称合成

  摘要：

  HLADH 介导的还原在 cis-decalin-2,7-dione (1) 中的对映体羰基之间进行区分，提供 (-)-(7S,9S,10R)-7-hydroxy-cis-decalin-2-one (3)通过 (+)-4 和 (+)-6 转化为高光学纯度的 (+)-捻线烷 (8)。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1761
• 作为产物：
  描述：

  2,7(1H,3H)-Naphthalenedione, hexahydro-, cis- 在 吡啶 、 horse liver alcohol dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 Methanesulfonic acid (2S,4aR,8aS)-7-oxo-decahydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  马肝酒精脱氢酶 (HLADH) 介导的 (+)-TWISTANE fromcis-Decalin-2,7-DIONE 的化学酶不对称合成

  摘要：

  HLADH 介导的还原在 cis-decalin-2,7-dione (1) 中的对映体羰基之间进行区分，提供 (-)-(7S,9S,10R)-7-hydroxy-cis-decalin-2-one (3)通过 (+)-4 和 (+)-6 转化为高光学纯度的 (+)-捻线烷 (8)。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1761

文献信息

• Selective and stereospecific enzyme-catalysed reductions of cis-and trans-decalindiones to enantiomerically pure hydroxy-ketones; an efficient access to (+)-4-twistanone
  作者：David R. Dodds、J. Bryan Jones

  DOI：10.1039/c39820001080

  日期：——

  preparative-scale horse liver alcohol dehydrogenase-catalysed reductions of highly symmetrical cis-and trans-decalindiones are effected regio-and stereo-specifically on only one of the two carbonyl groups to give enantiomerically pure hydroxy-ketones of predictable configurations and of broad values as chiral synthons, as exemplified by the synthesis of (+)-(4R)-twistanone from cis-decalin-2,7-dione

  制备规模的马肝酒精脱氢酶催化的高度对称的顺式和反式十氢吲哚还原反应仅在两个羰基基团中的一个区域上进行立体和立体定向，从而得到对映体纯的羟基酮，具有可预测的构型和广泛的应用价值手性合成子，例如由顺式十氢化萘-2,7-二酮以51％的总产率合成（+）-（4R）-twistanone 。
• Enzymes in organic synthesis. 38. Preparations of enantiomerically pure chiral hydroxydecalones via stereospecific horse liver alcohol dehydrogenase catalyzed reductions of decalindiones
  作者：David R. Dodds、J. Bryan. Jones

  DOI：10.1021/ja00210a044

  日期：1988.1
• DODDS, D. R.;JONES, J. B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 18, 1080-1081
  作者：DODDS, D. R.、JONES, J. B.

  DOI：——

  日期：——