6-chloro-6-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-1-O-acetyl-α-D-mannofuranose | 1452772-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chloro-6-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-1-O-acetyl-α-D-mannofuranose
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,6aS)-6-[(1S)-2-chloro-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] acetate
• CAS: 1452772-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO₆
• 分子量: 280.705
• InChiKey: COJKKNXYJJFBLA-ZJDVBMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 以95%的产率得到6-chloro-6-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-1-O-acetyl-α-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu反应 在碳水化合物和非糖醇中进行区域选择性一氯取代：在合成瑞波西汀中的应用†

  摘要：

  据报道通过Mitsunobu反应的区域选择性高产一氯取代（氯醇形成）。在碳水化合物和受阻位的非糖中，仅伯羟基被氯化，而在非糖1,2-和1,3-醇中，主要发生仲氯取代。与常规的Mitsunobu反应可逆生成环氧化物的方法不同，通用的方法可在保留结构的情况下间接获得环氧化物。该方法已成功用作抗抑郁药光学活性非对映异构体合成的关键步骤瑞波西汀（R）-2，3- O-环己叉基-D-甘油醛的总产率为〜43％。

  DOI：

  10.1039/c3ob40853a