(1S,2S)-(-)-trans-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclobutane | 82442-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-(-)-trans-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclobutane
• 英文别名: (+)-(1S,2S)-(2-hydroxymethylcyclobutyl)methanol；(trans-cyclobutane-1,2-diyl)dimethanol；[(1S,2S)-2-(Hydroxymethyl)cyclobutyl]methanol
• CAS: 82442-58-8
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: GAADRFVRUBFCML-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(-)-trans-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclobutane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌催化剂有效二齿二膦配体对羧酸实际加氢反应的研究

  摘要：

  将羧酸（CA）加氢成醇代表了最理想的还原方法之一，该方法可利用丰富的CA作为替代碳和能源。但是，关于金属与配体之间的关系对金属络合物催化剂催化活性的影响的系统研究很少。我们之前展示了一种合理的CA加氢方法，其中CA衍生的阳离子金属羧酸盐[（PP）M（OCOR）] +（M ＝ Ru和Re； P ＝一个P配位）用作CA自诱导的CA氢化的催化剂原型。本文中，我们报告了有关如何通过修饰分子Ru催化剂的双齿二膦（PP）配体结构来实现更高催化活性的系统试验研究。连接两个P原子以及PP配体的P原子上取代的Ar基的碳链发生剧烈变化，并且从预催化剂Ru（acac）3诱导了活性Ru催化剂被广泛调查。结果，（PP）Ru催化剂的活性和耐用性与其他分子式Ru催化剂体系（包括我们的原始Ru催化剂）相比大大提高了。结果证实了我们改进催化剂性能的方法，这将有利于CA自诱导CA加氢的进一步发展。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210023
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-Cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid bis-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到(1S,2S)-(-)-trans-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  钌催化剂有效二齿二膦配体对羧酸实际加氢反应的研究

  摘要：

  将羧酸（CA）加氢成醇代表了最理想的还原方法之一，该方法可利用丰富的CA作为替代碳和能源。但是，关于金属与配体之间的关系对金属络合物催化剂催化活性的影响的系统研究很少。我们之前展示了一种合理的CA加氢方法，其中CA衍生的阳离子金属羧酸盐[（PP）M（OCOR）] +（M ＝ Ru和Re； P ＝一个P配位）用作CA自诱导的CA氢化的催化剂原型。本文中，我们报告了有关如何通过修饰分子Ru催化剂的双齿二膦（PP）配体结构来实现更高催化活性的系统试验研究。连接两个P原子以及PP配体的P原子上取代的Ar基的碳链发生剧烈变化，并且从预催化剂Ru（acac）3诱导了活性Ru催化剂被广泛调查。结果，（PP）Ru催化剂的活性和耐用性与其他分子式Ru催化剂体系（包括我们的原始Ru催化剂）相比大大提高了。结果证实了我们改进催化剂性能的方法，这将有利于CA自诱导CA加氢的进一步发展。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210023

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2017147410A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物I的公式，及其药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• Preparation of highly enantiomerically enriched cyclobutane and cyclobutene diols
  作者：Christophe Pichon、Christian Alexandre、François Huet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.02.018

  日期：2004.4

  Cyclobutene (+)-9, (+)-12, (+)-13, (+)-15, and cyclobutane (+)-19, (+)-22, (+)-23, (+)-25 diols were obtained in high enantiomeric excesses from monoacetates (−)-23 or (+)-16. An alternative method for obtaining (+)-22 and (+)-25 involved the resolution of cyclobutane 1,2-dicarboxylic acid.

  环丁烯（+）- 9，（+）- 12，（+）- 13，（+）- 15和环丁烷（+）- 19，（+）- 22，（+）- 23，（+）- 25二醇以高对映体过量的形式从单乙酸酯（-）- 23或（+）- 16获得。获得（+）- 22和（+）- 25的另一种方法涉及拆分环丁烷1,2-二羧酸。
• Efficient Preparation and Resolution of Trans-1,2-cyclobutanedicarboxylic Acid and Some of its Derivatives
  作者：Jean-Jacques Brune、Antoni Herbowski、Denis Neibecker

  DOI：10.1080/00397919608003639

  日期：1996.2

  Abstract The readily available cis/trans mixture of 1,2-cyclobutanedicarboxylic acid undergoes a quantitative isomerization in 12N HCl to the trans-diacid (as monitored by NMR spectroscopy). The latter is resolved to the (+)- and (-)-trans-diacids by modified literature and patented methods. The synthesis of the (S,S)-(-)-trans-diol and (S,S)-(+)-trans-ditosylate from the (S,S)-(+)-trans-diacid is

  摘要 容易获得的 1,2-环丁烷二甲酸的顺式/反式混合物在 12N HCl 中发生定量异构化为反式二酸（通过 NMR 光谱监测）。后者通过修改的文献和专利方法分解为 (+)- 和 (-)- 反式二酸。还报道了从 (S,S)-(+)-反式二酸合成 (S,S)-(-)-trans-diol 和 (S,S)-(+)-trans-ditosylate。
• 6-(BUTA-1,3-DIYN-1-YL)BENZO[D]THIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Volker Jörg

  公开号：US20190315731A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein the group M and R 1 are as defined in the claims, and salts thereof.
• COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20210230189A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.