methyl 1-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate | 1086242-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-benzyl-5-phenyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 1086242-51-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: GUKBNOJISKWXPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-benzyl-N-[4-(diethylamino)phenyl]-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  GATA4和NKX2-5蛋白-蛋白质相互作用调节剂的合成，鉴定和结构-活性关系分析。

  摘要：

  转录因子GATA4和NKX2-5直接相互作用并协同激活几种心脏基因和牵张诱导的心肌肥大。以前，我们将苯基异恶唑羧酰胺1确定为命中化合物，该化合物可抑制GATA4-NKX2-5转录协同作用。在此，通过合成和表征220个衍生物和与结构相关的化合物，探索了1分子结构周围的化学空间。除了协同转录激活，还评估了所选化合物对GATA4和NKX2-5转录活性的影响以及潜在的细胞毒性。结构-活性关系（SAR）分析表明，南部的芳族异恶唑取代基可调节对GATA4-NKX2-5转录协同的抑制作用。而且，对GATA4转录活性的抑制与细胞活力的降低有关。总之，综合的SAR分析和数据分析成功地确定了GATA4-NKX2-5转录协同作用的有效和选择性抑制剂，并揭示了对其重要的结构特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01086
• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 1-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由铜（I）催化的间断点击反应产生的台式稳定型5-苯乙烯基三唑：桥连至三氟甲基三唑和三氟甲基硫代三唑

  摘要：

  金属化的三唑是电流点击反应（CuAAC）的关键反应中间体。稳定的5-锡烷基三唑是通过铜催化的易获得的末端炔烃的间断点击反应而获得的。随后的钯催化的交叉偶联反应，亲电子的三氟甲基硫醇化和三氟甲基化，可以有效地生成各种1,4,5-三取代的三唑，而传统的点击反应是无法完成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00701

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Regioselective syn-Hydroarylation of Disubstituted Alkynes Using a Removable Directing Group
  作者：Zhen Liu、Joseph Derosa、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.6b08818

  日期：2016.10.5

  A palladium(II)-catalyzed regioselective syn-hydroarylation reaction of homopropargyl amines has been developed, wherein selectivity is controlled by a cleavable bidentate directing group. Under the optimized reaction conditions, both dialkyl and alkylaryl alkyne substrates were found to undergo hydroarylation with high selectivity. The products of this reaction contain a 4,4-disubstituted homoallylic

  已经开发了钯 (II) 催化的高炔丙基胺的区域选择性顺氢芳基化反应，其中选择性由可裂解的双齿导向基团控制。在优化的反应条件下，发现二烷基和烷芳基炔底物均以高选择性进行加氢芳基化。该反应的产物含有 4,4-二取代的高烯丙基胺基序，这在药物分子和其他生物活性化合物中很常见。
• Regioselective Approach to 5-Carboxy-1,2,3-triazoles Based on Palladium-Catalyzed Carbonylation
  作者：Gennadij Latyshev、Yury Kotovshchikov、Irina Beletskaya、Nikolay Lukashev

  DOI：10.1055/s-0036-1591896

  日期：2018.5

  3-triazoles based on palladium-catalyzed carbonylation has been developed. The protocol utilizes readily available 5-iodotriazoles as starting materials. The obtained products were used in the syntheses of fused heterocycles as well as derivatization of the steroidal hormone cortexolone­. A regioselective two-step approach to 5-carboxy-1,2,3-triazoles based on palladium-catalyzed carbonylation has been developed

  摘要 已经开发了基于钯催化的羰基化的5-羧基-1,2,3-三唑的区域选择性两步法。该方案利用容易获得的5-碘三唑作为起始原料。所得产物用于稠合杂环的合成以及甾体激素皮质酮的衍生化。 已经开发了基于钯催化的羰基化的5-羧基-1,2,3-三唑的区域选择性两步法。该方案利用容易获得的5-碘三唑作为起始原料。所得产物用于稠合杂环的合成以及甾体激素皮质酮的衍生化。
• Direct Synthesis of 1,4-Disubstituted-5-alumino-1,2,3-triazoles: Copper-Catalyzed Cycloaddition of Organic Azides and Mixed Aluminum Acetylides
  作者：Yuhan Zhou、Thomas Lecourt、Laurent Micouin

  DOI：10.1002/anie.200907016

  日期：2010.3.29

  Al together now: Aluminotriazoles are obtained in a fully chemo‐ and regioselective manner by a copper‐catalyzed cycloaddition of organic azides with mixed‐aluminum acetylides (see scheme). The carbonaluminum bond, which is unaffected by the first transformation, is still able to react further with different electrophiles.

  现在在一起的是Al：铝三唑是通过有机叠氮化物与混合铝乙炔化物的铜催化环加成反应而以完全化学和区域选择性方式获得的（请参见方案）。不受第一个转化影响的碳铝键仍然能够与不同的亲电试剂进一步反应。
• Metal-Free Intermolecular Azide-Alkyne Cycloaddition Promoted by Glycerol
  作者：Marta Rodríguez-Rodríguez、Emmanuel Gras、Miquel A. Pericàs、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/chem.201503858

  日期：2015.12.14

  Metal‐free intermolecular Huisgen cycloadditions using nonactivated internal alkynes have been successfully performed in neat glycerol, both under thermal and microwave dielectric heating. In sharp contrast, no reaction occurs in other protic solvents, such as water, ethanol, or diols. DFT calculations have shown that the BnN3/glycerol adduct promotes a more important stabilization of the corresponding

  使用非活化内部炔烃的无金属分子间的惠斯根环加成反应已在纯甘油中在热和微波介电加热下成功进行。与之形成鲜明对比的是，在其他质子传递溶剂（例如水，乙醇或二醇）中没有反应发生。DFT计算表明，与类似的BnN 3 /醇加合物相比，BnN 3 /甘油加合物促进了相应LUMO的更重要的稳定化，在第一种情况下有利于与炔烃的反应性。介质中铜盐的存在不会改变反应路径（Cu（I）充当旁观者），除了二取代的甲硅烷基炔基，与无金属的体系相比，其发生甲硅烷基化。
• Synthesis of 1,4,5-trisubstituted triazoles by [3+2] cycloaddition of a ruthenium azido complex with ynoate esters
  作者：Chao-Wan Chang、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.06.013

  日期：2019.9

  [Ru]N3C2(CO2Me)(Ph) (4) and [Ru]N3C2(CO2Et)(CH3) (5) were produced from diethyl acetylene dicarboxylate, ethyl 4,4,4-trifluoro-2-butynoate, methyl phenylpropiolate and ethyl 2-butynoate, respectively. The complexes were all structurally characterized as being N(2)-bound. The alkylation of 2 with organic halides resulted in the cleavage of the Ru−N bond and the formation of a series of 1-alkylated-4,5-bis(ethoxycarbonyl)-1

  的[3 + 2]与叠氮基钌配合物的一系列炔酸甲酯的酯的环加成反应的[Ru] -N 3（1，[茹] =（η 5 -C 5 H ^ 5）（DPPE）钌，DPPE =苯基2研究了PCH 2 CH 2 PPh 2）。反应产物，与金属结合的杂环配合物，例如三唑并配合物[Ru] 3 C 2（CO 2 Et）2（2），[Ru] 3 C 2（CO 2 Et）（CF 3）（3） ，[Ru] N 3C 2（CO 2 Me）（Ph）（4）和[N] 3 C 2（CO 2 Et）（CH 3）（5）由乙炔二甲酸二乙酯，4,4,4-三氟-2乙酯制得-丁酸，苯丙酸甲酯和2-丁酸乙酯。复杂的结构都被表征为N（2）绑定。2与有机卤化物的烷基化导致Ru-N键断裂并形成一系列1-烷基化的4,5-双（乙氧基羰基）-1,2,3-三唑N 3（CH 2 R ）C 2（CO 2 Et）2（6a，R ＝ H；6b，R ＝ C 6 F 5；R